Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: гептан → X1 → 1-хлор-4-метилбензол → X2 → терефталевая кислота → (2CH3OH, H2SO4, t°) X3. Дегидроциклизация гептана даёт ароматический углеводород с семью атомами углерода, то есть X1 — толуол. Хлорирование в присутствии катализатора идёт в кольцо, преимущественно в пара-положение, что и показано в схеме. Чтобы из хлортолуола получить терефталевую (бензол-1,4-дикарбоновую) кислоту, нужна вторая метильная группа на месте хлора: её вводят реакцией Вюрца, поэтому X2 — 1,4-диметилбензол (п-ксилол). Окисление обеих метильных групп даёт терефталевую кислоту, а два моля метанола превращают её в диметиловый эфир — X3.
Уравнения реакций.
1) Дегидроциклизация (ароматизация) гептана.
CH3-(CH2)5-CH3 → (Pt, t°) C6H5-CH3 + 4H2
2) Хлорирование в кольцо; метильная группа направляет в пара-положение.
C6H5-CH3 + Cl2 → (FeCl3) п-Cl-C6H4-CH3 + HCl
3) Реакция Вюрца: вместо хлора становится вторая метильная группа.
п-Cl-C6H4-CH3 + CH3Cl + 2Na → п-CH3-C6H4-CH3 + 2NaCl
4) Окисление обеих боковых цепей подкисленным перманганатом.
5 п-CH3-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → (t°) 5 п-HOOC-C6H4-COOH + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
5) Этерификация двухосновной кислоты двумя молями метанола.
п-HOOC-C6H4-COOH + 2CH3-OH ⇄ (конц. H2SO4, t°) п-CH3-OOC-C6H4-COO-CH3 + 2H2O
Проверка. в четвёртом уравнении слева 40 атомов C, 86 H, 120 O, 12 K, 12 Mn, 18 S; справа 5·8 = 40 атомов C, 5·6 + 28·2 = 86 H, 5·4 + 12·4 + 6·4 + 28 = 120 O, 12 K, 12 Mn, 12 + 6 = 18 S — сходится. В пятом уравнении с обеих сторон по 10 атомов C, 14 H и 6 O.
Ответ: X1 — толуол C6H5-CH3; X2 — п-ксилол п-CH3-C6H4-CH3; X3 — диметиловый эфир терефталевой кислоты п-CH3-OOC-C6H4-COO-CH3. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ