Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Х1 →C(aкт.) С6Н6 →СH3Cl,AlCl3 Х2 →HNO3,H2SO4 Х3 →2Cl2,hν
→ Х4 → п-нитробензальдегид
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Бензол получают тримеризацией ацетилена над активированным углём, значит Х1 — ацетилен C2H2. Алкилирование бензола хлорметаном по Фриделю — Крафтсу даёт толуол, значит Х2 — толуол. Метильная группа — заместитель I рода, она направляет нитрование в орто- и пара-положения; поскольку конечный продукт — п-нитробензальдегид, берём преимущественно пара-изомер: Х3 — п-нитротолуол. Хлорирование на свету двумя молями Cl2 идёт по боковой цепи и замещает два атома водорода метильной группы: Х4 — п-нитро(дихлорметил)бензол. Гем-дихлорид при щелочном гидролизе даёт альдегид — п-нитробензальдегид.
Уравнения реакций:
1) 3C2H2 → (C акт., 600 °C) C6H6
2) C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
3) C6H5-CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) п-O2N-C6H4-CH3 + H2O
4) п-O2N-C6H4-CH3 + 2Cl2 → (hv) п-O2N-C6H4-CHCl2 + 2HCl
5) п-O2N-C6H4-CHCl2 + 2NaOH (водн.) → (t°) п-O2N-C6H4-CHO + 2NaCl + H2O
Проверка: в последнем уравнении слева C7H5NO2Cl2 + 2NaOH: C — 7, H — 5 + 2 = 7, O — 2 + 2 = 4, Cl — 2, Na — 2; справа C7H5NO3 + 2NaCl + H2O: C — 7, H — 5 + 2 = 7, O — 3 + 1 = 4, Cl — 2, Na — 2.
Ответ: Х1 — C2H2 (ацетилен), Х2 — C6H5–CH3 (толуол), Х3 — п-O2N–C6H4–CH3 (п-нитротолуол), Х4 — п-O2N–C6H4–CHCl2; пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ