Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Из гексана циклогексан получают не напрямую: сначала дегидроциклизация гексана даёт бензол, и уже бензол при избытке водорода на платине гидрируется в циклогексан. Значит Х1 — бензол C6H6. Дальше нужен циклогексанон, а окисление дихроматом переводит в кетон вторичный спирт, поэтому Х3 — циклогексанол. Спирт из циклогексана получают через галогенопроизводное: Х2 — хлорциклогексан C6H11Cl (радикальное хлорирование на свету), затем щелочной гидролиз в водном растворе даёт циклогексанол.
Уравнения реакций:
1) C6H14 → (Cr2O3, t°) C6H6 + 4H2
2) C6H6 + 3H2 → (Pt, t°) C6H12 (циклогексан)
3) C6H12 + Cl2 → (hv) C6H11Cl (хлорциклогексан) + HCl
4) C6H11Cl + NaOH (водн.) → (t°) C6H11OH (циклогексанол) + NaCl
5) 3C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t°) 3C6H10O (циклогексанон) + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Проверка: в пятом уравнении слева H: 3·12 + 4·2 = 44, O: 3·1 + 7 + 4·4 = 26; справа H: 3·10 + 7·2 = 44, O: 3·1 + 12 + 4 + 7 = 26; Cr — 2, K — 2, S — 4 с обеих сторон.
Ответ: Х1 — C6H6 (бензол), Х2 — C6H11Cl (хлорциклогексан), Х3 — C6H11OH (циклогексанол); конечный продукт — циклогексанон C6H10O.
Источник: ФИПИ