Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. 1-Бромбутан при действии спиртового раствора щёлочи отщепляет HBr и даёт бутен-1 — это Х1. Присоединение HBr к бутену-1 идёт по правилу Марковникова, поэтому получается 2-бромбутан. Чтобы из C4-фрагмента собрать о-ксилол, применяют реакцию Вюрца: два остатка втор-бутила соединяются в 3,4-диметилгексан — это Х2. При дегидроциклизации 3,4-диметилгексана шестиуглеродная главная цепь замыкается в кольцо, а две метильные группы оказываются у соседних атомов — получается о-ксилол. Жёсткое окисление KMnO4 в кислой среде переводит обе метильные группы в карбоксильные: Х3 — бензол-1,2-дикарбоновая (фталевая) кислота.
Уравнения реакций:
1) CH3-CH2-CH2-CH2Br + KOH (спирт.) → (t°) CH3-CH2-CH=CH2 + KBr + H2O
2) CH3-CH2-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3
3) 2CH3-CHBr-CH2-CH3 + 2Na → CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + 2NaBr
4) CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 → (Cr2O3, t°) о-C6H4(CH3)2 + 4H2
5) 5 о-C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → (t°) 5 о-C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Проверка: в пятом уравнении слева H: 5·10 + 18·2 = 86, O: 12·4 + 18·4 = 120; справа H: 5·6 + 28·2 = 86, O: 5·4 + 12·4 + 6·4 + 28 = 120; K — 12, Mn — 12, S — 18 с обеих сторон.
Ответ: Х1 — CH3–CH2–CH=CH2 (бутен-1), Х2 — CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3 (3,4-диметилгексан), Х3 — о-C6H4(COOH)2 (фталевая кислота).
Источник: ФИПИ