Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропаналь →H2,Pt Х1 →180∘H2SO4(кoнц.) Х2 → пропандиол-1,2 →изб.HBr → Х3 →изб.KOH(сπиpт.),t∘ Х4
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидрирование пропаналя на платине даёт первичный спирт: Х1 — пропанол-1. Концентрированная серная кислота при 180 °C — это внутримолекулярная дегидратация, поэтому Х2 — пропен. Пропандиол-1,2 из пропена получают мягким окислением водным раствором KMnO4 на холоду (реакция Вагнера). Избыток HBr замещает обе гидроксогруппы: Х3 — 1,2-дибромпропан. Избыток спиртового раствора KOH отщепляет две молекулы HBr и даёт алкин: Х4 — пропин.
Уравнения реакций:
1) CH3-CH2-CHO + H2 → (Pt, t°) CH3-CH2-CH2-OH
2) CH3-CH2-CH2-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
3) 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
4) CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2HBr (изб.) → CH3-CHBr-CH2Br + 2H2O
5) CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH (спирт., изб.) → (t°) CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O
Проверка: в третьем уравнении слева H: 3·6 + 4·2 = 26, O: 2·4 + 4 = 12; справа H: 3·8 + 2 = 26, O: 3·2 + 2·2 + 2 = 12; K — 2, Mn — 2 с обеих сторон.
Ответ: Х1 — CH3–CH2–CH2–OH (пропанол-1), Х2 — CH3–CH=CH2 (пропен), Х3 — CH3–CHBr–CH2Br (1,2-дибромпропан), Х4 — CH3–C≡CH (пропин).
Источник: ФИПИ