Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Сплавление бензоата натрия с щёлочью — декарбоксилирование, оно даёт бензол: Х1 — бензол. Алкилирование бензола этиленом в присутствии H3PO4 даёт этилбензол — Х2. Чтобы получить стирол, боковую цепь сначала бромируют на свету (галоген идёт к α-атому углерода, связанному с кольцом): Х3 — (1-бромэтил)бензол. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HBr и даёт стирол. Жёсткое окисление стирола KMnO4 в кислой среде разрывает двойную связь: кольцо сохраняется, боковая цепь превращается в COOH, а концевой атом углерода уходит в виде CO2. Х4 — бензойная кислота.
Уравнения реакций:
1) C6H5COONa + NaOH → (t°, сплавление) C6H6 + Na2CO3
2) C6H6 + CH2=CH2 → (H3PO4, t°) C6H5-CH2-CH3
3) C6H5-CH2-CH3 + Br2 → (hv) C6H5-CHBr-CH3 + HBr
4) C6H5-CHBr-CH3 + KOH (спирт.) → (t°) C6H5-CH=CH2 + KBr + H2O
5) C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) C6H5-COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Проверка: в пятом уравнении слева C: 8 + 0 = 8, H: 8 + 3·2 = 14, O: 2·4 + 3·4 = 20; справа C: 7 + 1 = 8, H: 6 + 4·2 = 14, O: 2 + 2 + 2·4 + 4 + 4 = 20; K — 2, Mn — 2, S — 3.
Ответ: Х1 — C6H6 (бензол), Х2 — C6H5–CH2–CH3 (этилбензол), Х3 — C6H5–CHBr–CH3 ((1-бромэтил)бензол), Х4 — C6H5–COOH (бензойная кислота).
Источник: ФИПИ