Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Полное гидрирование бутадиена-1,3 даёт бутан — это Х1; изомеризация бутана над AlCl3 даёт метилпропан (изобутан). Конечный продукт — ацетон, то есть от четырёхуглеродного скелета должен отщепиться один атом углерода. Это происходит при жёстком окислении 2-метилпропена: двойная связь разрывается, фрагмент (CH3)2C= превращается в кетон, а концевая группа =CH2 — в CO2. Значит Х3 — 2-метилпропен, а получить его из изобутана можно через третичное галогенопроизводное: Х2 — 2-хлор-2-метилпропан (хлорирование идёт преимущественно по третичному атому углерода), затем отщепление HCl спиртовым раствором щёлочи.
Уравнения реакций:
1) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3
2) CH3-CH2-CH2-CH3 → (AlCl3, t°) CH3-CH(CH3)-CH3
3) CH3-CH(CH3)-CH3 + Cl2 → (hv) CH3-CCl(CH3)-CH3 + HCl
4) CH3-CCl(CH3)-CH3 + KOH (спирт.) → (t°) CH2=C(CH3)-CH3 + KCl + H2O
5) 5CH2=C(CH3)-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5CH3-CO-CH3 + 5CO2↑ + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O
Проверка: в пятом уравнении слева C: 5·4 = 20, H: 5·8 + 12·2 = 64, O: 8·4 + 12·4 = 80; справа C: 5·3 + 5 = 20, H: 5·6 + 17·2 = 64, O: 5 + 5·2 + 8·4 + 4·4 + 17 = 80; K — 8, Mn — 8, S — 12.
Ответ: Х1 — CH3–CH2–CH2–CH3 (бутан), Х2 — (CH3)3C–Cl (2-хлор-2-метилпропан), Х3 — CH2=C(CH3)–CH3 (2-метилпропен); конечный продукт — ацетон CH3–CO–CH3.
Источник: ФИПИ