Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Бутандиол-1,2 при действии HBr замещает обе гидроксогруппы: Х1 — 1,2-дибромбутан. Избыток спиртового раствора щёлочи отщепляет две молекулы HBr и даёт концевой алкин: Х2 — бутин-1. При жёстком окислении бутина-1 тройная связь разрывается: четырёхуглеродная молекула даёт пропановую кислоту и CO2 (концевой атом углерода при тройной связи всегда уходит в виде CO2) — это согласуется со схемой. Далее нужна 2-аминопропановая кислота (аланин): её получают через α-галогензамещённую кислоту, поэтому Х3 — 2-хлорпропановая кислота, а действие избытка аммиака замещает атом хлора на NH2.
Уравнения реакций:
1) CH3-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 2HBr → CH3-CH2-CHBr-CH2Br + 2H2O
2) CH3-CH2-CHBr-CH2Br + 2KOH (спирт., изб.) → (t°) CH3-CH2-C≡CH + 2KBr + 2H2O
3) 5CH3-CH2-C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5CH3-CH2-COOH + 5CO2↑ + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
4) CH3-CH2-COOH + Cl2 → (P кр.) CH3-CHCl-COOH + HCl
5) CH3-CHCl-COOH + 2NH3 → CH3-CH(NH2)-COOH + NH4Cl
Проверка: в третьем уравнении слева C: 5·4 = 20, H: 5·6 + 12·2 = 54, O: 8·4 + 12·4 = 80; справа C: 5·3 + 5 = 20, H: 5·6 + 12·2 = 54, O: 5·2 + 5·2 + 8·4 + 4·4 + 12 = 80.
Ответ: Х1 — CH3–CH2–CHBr–CH2Br (1,2-дибромбутан), Х2 — CH3–CH2–C≡CH (бутин-1), Х3 — CH3–CHCl–COOH (2-хлорпропановая кислота); конечный продукт — аланин CH3–CH(NH2)–COOH.
Источник: ФИПИ