Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Жёсткое окисление циклогексена KMnO4 в кислой среде раскрывает цикл по двойной связи и даёт двухосновную кислоту: Х1 — гександиовая (адипиновая) кислота HOOC–(CH2)4–COOH. Чтобы получить из неё бутан, нужно отщепить обе карбоксильные группы, а декарбоксилирование сплавлением со щёлочью идёт с солью, поэтому Х2 — гександиоат натрия. При сплавлении соли с избытком NaOH отщепляются два CO2 в виде Na2CO3 — получается бутан. Далее нужен 2-аминобутан; аминогруппу вводят восстановлением нитросоединения, поэтому Х3 — 2-нитробутан (нитрование по Коновалову идёт преимущественно по вторичному атому углерода).
Уравнения реакций:
1) 5C6H10 (циклогексен) + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
2) HOOC-(CH2)4-COOH + 2NaOH → NaOOC-(CH2)4-COONa + 2H2O
3) NaOOC-(CH2)4-COONa + 2NaOH → (t°, сплавление) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Na2CO3
4) CH3-CH2-CH2-CH3 + HNO3 (разб.) → (t°) CH3-CH(NO2)-CH2-CH3 + H2O
5) CH3-CH(NO2)-CH2-CH3 + 3H2 → (Ni, t°) CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 + 2H2O
Проверка: в третьем уравнении слева C: 6, H: 8 + 2 = 10, O: 4 + 2 = 6, Na: 2 + 2 = 4; справа C: 4 + 2 = 6, H: 10, O: 2·3 = 6, Na: 2·2 = 4.
Ответ: Х1 — HOOC–(CH2)4–COOH (адипиновая кислота), Х2 — NaOOC–(CH2)4–COONa (гександиоат натрия), Х3 — CH3–CH(NO2)–CH2–CH3 (2-нитробутан).
Источник: ФИПИ