Генетическая связь между классами органических соединений · 82 задания
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций указывайте преимущественно обра…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь KMnO₄, KOH→ Х₁ KOH, t°→ Х₂ Br₂, h v→ Х₃ → → этанол _(…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃COOCH₃ → (CH₃COO)₂Ca t°→ X₁ H₂→ X₂ → → C₃ H₆ _(H_2 O, 0° C)^…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃ – CH₂ – OH _(180° С)^(H_2 S O_4 (к o н ц.)) Х₁ KM n O₄, H₂…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 KM n O₄ (H⁺), t°→ X 1 → ацетат кальция t°→ X 2 _(₂, к a…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Решение. Жёсткое окисление циклогексена KMnO4 в кислой среде раскрывает цикл по двойной связи и даёт двухосновную кислоту: Х1 — гександиовая (адипиновая) кислота HOOC–(CH2)4–COOH. Чтобы получить из неё бутан, нужно отщепить обе карбоксильные группы, а декарбоксилирование сплавлением со щёлочью идёт с солью, поэтому Х2 — гександиоат натрия. При сплавлении соли с избытком NaOH отщепляются два CO2 в виде Na2CO3 — получается бутан. Далее нужен 2-аминобутан; аминогруппу вводят восстановлением нитросоединения, поэтому Х3 — 2-нитробутан (нитрование по Коновалову идёт преимущественно по вторичному атому углерода).
Уравнения реакций:
1) 5C6H10 (циклогексен) + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
2) HOOC-(CH2)4-COOH + 2NaOH → NaOOC-(CH2)4-COONa + 2H2O
3) NaOOC-(CH2)4-COONa + 2NaOH → (t°, сплавление) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Na2CO3
4) CH3-CH2-CH2-CH3 + HNO3 (разб.) → (t°) CH3-CH(NO2)-CH2-CH3 + H2O
5) CH3-CH(NO2)-CH2-CH3 + 3H2 → (Ni, t°) CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 + 2H2O
Проверка: в третьем уравнении слева C: 6, H: 8 + 2 = 10, O: 4 + 2 = 6, Na: 2 + 2 = 4; справа C: 4 + 2 = 6, H: 10, O: 2·3 = 6, Na: 2·2 = 4.
Ответ: Х1 — HOOC–(CH2)4–COOH (адипиновая кислота), Х2 — NaOOC–(CH2)4–COONa (гександиоат натрия), Х3 — CH3–CH(NO2)–CH2–CH3 (2-нитробутан).
Источник: ФИПИ