Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Хлорирование циклопентана на свету идёт как замещение и даёт хлорциклопентан — Х1; спиртовой раствор щёлочи отщепляет HCl и даёт циклопентен. Жёсткое окисление циклопентена раскрывает цикл по двойной связи: Х2 — пентандиовая (глутаровая) кислота HOOC–(CH2)3–COOH. Пропан получают двойным декарбоксилированием, которое проводят со щёлочью и солью кислоты, поэтому Х3 — пентандиоат натрия.
Уравнения реакций:
1) C5H10 (циклопентан) + Cl2 → (hv) C5H9Cl (хлорциклопентан) + HCl
2) C5H9Cl + KOH (спирт.) → (t°) C5H8 (циклопентен) + KCl + H2O
3) 5C5H8 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5HOOC-(CH2)3-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
4) HOOC-(CH2)3-COOH + 2NaOH → NaOOC-(CH2)3-COONa + 2H2O
5) NaOOC-(CH2)3-COONa + 2NaOH → (t°, сплавление) CH3-CH2-CH3 + 2Na2CO3
Проверка: в третьем уравнении слева C: 5·5 = 25, H: 5·8 + 12·2 = 64, O: 8·4 + 12·4 = 80; справа C: 5·5 = 25, H: 5·8 + 12·2 = 64, O: 5·4 + 8·4 + 4·4 + 12 = 80.
Ответ: Х1 — C5H9Cl (хлорциклопентан), Х2 — HOOC–(CH2)3–COOH (глутаровая кислота), Х3 — NaOOC–(CH2)3–COONa (пентандиоат натрия).
Источник: ФИПИ