Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Изомеризация бутана над AlCl3 даёт метилпропан (изобутан) — Х1. Радикальное бромирование очень избирательно и идёт по третичному атому углерода: Х2 — 2-бром-2-метилпропан. Концентрированный спиртовой раствор щёлочи отщепляет HBr и даёт 2-метилпропен — это соответствует структуре, показанной в схеме. Жёсткое окисление 2-метилпропена разрывает двойную связь: фрагмент (CH3)2C= даёт ацетон, а группа =CH2 окисляется до CO2. Гидрирование ацетона на никеле даёт вторичный спирт: Х3 — пропанол-2.
Уравнения реакций:
1) CH3-CH2-CH2-CH3 → (AlCl3, t°) CH3-CH(CH3)-CH3
2) CH3-CH(CH3)-CH3 + Br2 → (hv) CH3-CBr(CH3)-CH3 + HBr
3) CH3-CBr(CH3)-CH3 + KOH (спирт.) → (t°) CH2=C(CH3)-CH3 + KBr + H2O
4) 5CH2=C(CH3)-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5CH3-CO-CH3 + 5CO2↑ + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O
5) CH3-CO-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH3
Проверка: в четвёртом уравнении слева C: 5·4 = 20, H: 5·8 + 12·2 = 64, O: 8·4 + 12·4 = 80; справа C: 5·3 + 5 = 20, H: 5·6 + 17·2 = 64, O: 5 + 5·2 + 8·4 + 4·4 + 17 = 80.
Ответ: Х1 — CH3–CH(CH3)–CH3 (метилпропан), Х2 — (CH3)3C–Br (2-бром-2-метилпропан), Х3 — CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2).
Источник: ФИПИ