Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Тримеризация ацетилена над активированным углём даёт бензол: Х1 — бензол. Чтобы дальше получить хлорциклогексан радикальным хлорированием, нужен насыщенный цикл, поэтому Х2 — циклогексан (гидрирование бензола на никеле). Из хлорциклогексана спиртовой раствор щёлочи отщепляет HCl: Х3 — циклогексен. Водный раствор KMnO4 на холоду (реакция Вагнера) окисляет двойную связь мягко, не разрывая цикл: Х4 — циклогександиол-1,2.
Уравнения реакций:
1) 3C2H2 → (C акт., 600 °C) C6H6
2) C6H6 + 3H2 → (Ni, t°) C6H12 (циклогексан)
3) C6H12 + Cl2 → (hv) C6H11Cl (хлорциклогексан) + HCl
4) C6H11Cl + KOH (спирт.) → (t°) C6H10 (циклогексен) + KCl + H2O
5) 3C6H10 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3C6H10(OH)2 (циклогександиол-1,2) + 2MnO2↓ + 2KOH
Проверка: в пятом уравнении слева C: 3·6 = 18, H: 3·10 + 4·2 = 38, O: 2·4 + 4 = 12; справа C: 18, H: 3·12 = 36 плюс 2 в KOH — итого 38, O: 3·2 + 2·2 + 2 = 12.
Ответ: Х1 — C6H6 (бензол), Х2 — C6H12 (циклогексан), Х3 — C6H10 (циклогексен), Х4 — C6H10(OH)2 (циклогександиол-1,2).
Источник: ФИПИ