Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
бутен-1 → X1 → бутин-1 → X2 → гексин-3 →KMnO4,H2SO4,t∘ X3
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Бутен-1 присоединяет бром по двойной связи: Х1 — 1,2-дибромбутан; избыток спиртового раствора щёлочи отщепляет две молекулы HBr и даёт бутин-1. Гексин-3 — несимметричный по способу сборки алкин C2H5–C≡C–C2H5: его получают алкилированием ацетиленида. Поэтому Х2 — бутинид натрия CH3–CH2–C≡CNa (подвижный водород при тройной связи замещается натрием), а его реакция с бромэтаном даёт гексин-3. Жёсткое окисление гексина-3 разрывает тройную связь посередине и даёт две молекулы пропановой кислоты: Х3 — пропановая кислота.
Уравнения реакций:
1) CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 → CH3-CH2-CHBr-CH2Br
2) CH3-CH2-CHBr-CH2Br + 2KOH (спирт., изб.) → (t°) CH3-CH2-C≡CH + 2KBr + 2H2O
3) CH3-CH2-C≡CH + NaNH2 → CH3-CH2-C≡CNa + NH3
4) CH3-CH2-C≡CNa + C2H5Br → CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 + NaBr
5) 5CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → (t°) 10CH3-CH2-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O
Проверка: в пятом уравнении слева C: 5·6 = 30, H: 5·10 + 9·2 = 68, O: 6·4 + 9·4 = 60; справа C: 10·3 = 30, H: 10·6 + 4·2 = 68, O: 10·2 + 6·4 + 3·4 + 4 = 60; K — 6, Mn — 6, S — 9.
Ответ: Х1 — CH3–CH2–CHBr–CH2Br (1,2-дибромбутан), Х2 — CH3–CH2–C≡CNa (бутинид натрия), Х3 — CH3–CH2–COOH (пропановая кислота).
Источник: ФИПИ