Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гептан при дегидроциклизации даёт толуол — Х1; гидрирование толуола водородом на катализаторе даёт метилциклогексан (это и показано в схеме). Радикальное бромирование метилциклогексана идёт по третичному атому углерода кольца, связанному с метильной группой: Х2 — 1-бром-1-метилциклогексан. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HBr и даёт Х3 — 1-метилциклогексен. Мягкое окисление водным раствором KMnO4 на холоду присоединяет две гидроксогруппы по двойной связи, не разрывая цикл, — получается 1-метилциклогександиол-1,2, у которого одна OH стоит у того же атома, что и CH3, а вторая — у соседнего.
Уравнения реакций:
1) CH3-(CH2)5-CH3 → (Cr2O3, t°) C6H5-CH3 + 4H2
2) C6H5-CH3 + 3H2 → (Ni, t°) C6H11-CH3 (метилциклогексан)
3) C6H11-CH3 + Br2 → (hv) C6H10(CH3)Br (1-бром-1-метилциклогексан) + HBr
4) C6H10(CH3)Br + KOH (спирт.) → (t°) C6H9-CH3 (1-метилциклогексен) + KBr + H2O
5) 3C6H9-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3C6H9(CH3)(OH)2 + 2MnO2↓ + 2KOH
Проверка: в пятом уравнении слева C: 3·7 = 21, H: 3·12 + 4·2 = 44, O: 2·4 + 4 = 12; справа C: 21, H: 3·14 + 2 = 44, O: 3·2 + 2·2 + 2 = 12.
Ответ: Х1 — C6H5–CH3 (толуол), Х2 — 1-бром-1-метилциклогексан C6H10(CH3)Br, Х3 — 1-метилциклогексен C6H9–CH3; конечный продукт — 1-метилциклогександиол-1,2.
Источник: ФИПИ