Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Избыток водорода превращает Х1 в бутан, значит Х1 содержит четыре атома углерода; из этанола такой углеводород получают по реакции Лебедева: Х1 — бутадиен-1,3. Один моль Br2 на свету замещает один атом водорода, причём преимущественно у вторичного атома углерода: Х2 — 2-бромбутан. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HBr по правилу Зайцева и даёт бутен-2 — это соответствует схеме. Жёсткое окисление бутена-2 разрывает двойную связь посередине: Х3 — уксусная кислота.
Уравнения реакций:
1) 2C2H5-OH → (ZnO, Al2O3, t°) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
2) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3
3) CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → (hv) CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr
4) CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH (спирт.) → (t°) CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O
5) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 10CH3-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Проверка: в первом уравнении слева C: 2·2 = 4, H: 2·6 = 12, O: 2; справа C: 4, H: 6 + 2·2 + 2 = 12, O: 2.
Ответ: Х1 — CH2=CH–CH=CH2 (бутадиен-1,3), Х2 — CH3–CHBr–CH2–CH3 (2-бромбутан), Х3 — CH3–COOH (уксусная кислота).
Источник: ФИПИ