Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1,3-дибромпропан → циклопропан →HCl,t∘ X1 → пропен →
→ пропандиол-1,2 →2HBr Х2
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. 1,3-Дибромпропан при действии цинка замыкается в цикл — получается циклопропан. Трёхчленный цикл напряжён, поэтому при нагревании он раскрывается и присоединяет HCl: Х1 — 1-хлорпропан. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HCl и даёт пропен. Пропандиол-1,2 получают мягким окислением пропена водным раствором KMnO4 на холоду (реакция Вагнера). Две молекулы HBr замещают обе гидроксогруппы: Х2 — 1,2-дибромпропан.
Уравнения реакций:
1) BrCH2-CH2-CH2Br + Zn → (t°) C3H6 (циклопропан) + ZnBr2
2) C3H6 + HCl → (t°) CH3-CH2-CH2Cl
3) CH3-CH2-CH2Cl + KOH (спирт.) → (t°) CH3-CH=CH2 + KCl + H2O
4) 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
5) CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2HBr → CH3-CHBr-CH2Br + 2H2O
Проверка: в четвёртом уравнении слева C: 3·3 = 9, H: 3·6 + 4·2 = 26, O: 2·4 + 4 = 12; справа C: 9, H: 3·8 + 2 = 26, O: 3·2 + 2·2 + 2 = 12.
Ответ: Х1 — CH3–CH2–CH2Cl (1-хлорпропан), Х2 — CH3–CHBr–CH2Br (1,2-дибромпропан).
Источник: ФИПИ