Задание №32 — Основы органической химии

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопентан $\overset{\text{Br}_{\text{2}}}{\rightarrow}$ Х₁ $\rightarrow$ циклопентанол $\rightarrow_{\text{180}\&\text{nbsp};^{\circ} \text{C}}^{\text{H}_{\text{2}} \text{SO}_{\text{4}}}$ Х₂ $\rightarrow$ $\overset{\text{KMnO}_{\text{4}} , \text{H}_{\text{2}} \text{SO}_{\text{4}} , t^{\circ}}{\rightarrow}$ $\overset{и з б . \pi p o \pi a н o л a - 2}{\rightarrow}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение. По схеме: бромирование циклопентана даёт X₁ — бромциклопентан, его щелочной гидролиз в воде — циклопентанол. Дегидратация спирта при 180 °C даёт X₂ — циклопентен, окисление которого перманганатом в кислой среде разрывает цикл и приводит к пентандиовой (глутаровой) кислоте. С избытком пропанола-2 кислота образует полный (двойной) сложный эфир X₃.

1) Радикальное замещение атома водорода в цикле на бром.
C₅H₁₀ (циклопентан) + Br₂ → (hv) C₅H₉Br (бромциклопентан) + HBr

2) Водный раствор щёлочи — замещение галогена на гидроксогруппу.
C₅H₉Br + NaOH → (H₂O, t°) C₅H₉OH (циклопентанол) + NaBr

3) Внутримолекулярная дегидратация при 180 °C даёт алкен.
C₅H₉OH → (H₂SO₄, 180 °C) C₅H₈ (циклопентен) + H₂O

4) Жёсткое окисление разрывает цикл по двойной связи с образованием двух карбоксильных групп.
5C₅H₈ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5) Избыток спирта этерифицирует обе карбоксильные группы, поэтому X₃ — диизопропиловый эфир пентандиовой кислоты.
HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH + 2CH₃-CH(OH)-CH₃ ⇄ (H₂SO₄, t°) (CH₃)₂CH-OOC-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH(CH₃)₂ + 2H₂O

Проверка: в пятом уравнении слева 11 атомов C, 24 атома H, 6 атомов O; справа в эфире 11 C, 20 H, 4 O плюс две молекулы воды — 24 H и 6 O. Сходится.

Ответ: X₁ — бромциклопентан, X₂ — циклопентен, X₃ — диизопропиловый эфир пентандиовой (глутаровой) кислоты. Уравнения реакций:
C₅H₁₀ (циклопентан) + Br₂ → (hv) C₅H₉Br (бромциклопентан) + HBr
C₅H₉Br + NaOH → (H₂O, t°) C₅H₉OH (циклопентанол) + NaBr
C₅H₉OH → (H₂SO₄, 180 °C) C₅H₈ (циклопентен) + H₂O
5C₅H₈ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O
HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH + 2CH₃-CH(OH)-CH₃ ⇄ (H₂SO₄, t°) (CH₃)₂CH-OOC-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH(CH₃)₂ + 2H₂O

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №32Далее