Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
{πpoπaнoл−1→X1→X2→ZnX1→изoπpoπилoвыйсπиpт→→K2Cr2O7,H2SO4X3
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Ключ к схеме — предпоследняя стрелка: цинк снимает два атома галогена с соседних атомов углерода, значит X2 — дигалогенопроизводное, а X1 — алкен. Так как из X1 далее получают изопропиловый спирт (пропанол-2), X1 — пропен, а X2 — 1,2-дибромпропан. Окисление вторичного спирта дихроматом даёт кетон X3 — ацетон.
1) Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 при температуре выше 140 °C.
CH3-CH2-CH2-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
2) Присоединение брома по двойной связи — качественная реакция на алкен.
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
3) Цинк отщепляет оба атома брома от соседних атомов углерода, двойная связь восстанавливается.
CH3-CHBr-CH2Br + Zn → (t°) CH3-CH=CH2 + ZnBr2
4) Гидратация по правилу Марковникова: гидроксогруппа встаёт к среднему, менее гидрированному атому углерода.
CH3-CH=CH2 + H2O → (H3PO4, t°) CH3-CH(OH)-CH3
5) Окисление вторичного спирта останавливается на кетоне.
3CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Проверка: в пятом уравнении слева 9 C, 32 H, 26 O, 4 S; справа 9 C, 18 H в ацетоне и 14 H в воде — те же 32 H, и 26 O, 4 S.
Ответ: X1 — пропен, X2 — 1,2-дибромпропан, X3 — пропанон (ацетон). Уравнения реакций:
CH3-CH2-CH2-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
CH3-CHBr-CH2Br + Zn → (t°) CH3-CH=CH2 + ZnBr2
CH3-CH=CH2 + H2O → (H3PO4, t°) CH3-CH(OH)-CH3
3CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Источник: ФИПИ