Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. На схеме пропен алкилирует бензол, значит X1 — изопропилбензол (кумол); его окисление кислородом по кумольному способу даёт фенол (и ацетон). Далее фенол гидрируют до X2 — циклогексанола, дегидратация которого даёт циклогексен. Жёсткое окисление циклогексена разрывает цикл, поэтому X3 — гександиовая (адипиновая) кислота.
1) Алкилирование бензола пропеном по Фриделю — Крафтсу; по правилу Марковникова образуется изопропильный радикал.
C6H6 + CH3-CH=CH2 → (AlCl3, t°) C6H5-CH(CH3)2
2) Кумольный способ получения фенола: одновременно образуется ацетон.
C6H5-CH(CH3)2 + O2 → (кат.) C6H5-OH + CH3-CO-CH3
3) Гидрирование ароматического кольца фенола идёт до циклогексанола.
C6H5-OH + 3H2 → (Ni, t°) C6H11-OH (циклогексанол)
4) Внутримолекулярная дегидратация циклогексанола даёт циклогексен.
C6H11-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) C6H10 (циклогексен) + H2O
5) Окисление перманганатом в кислой среде разрывает цикл по двойной связи: обе половины остаются в одной цепи, образуется дикарбоновая кислота.
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Проверка: в пятом уравнении слева 30 C, 74 H, 80 O; справа 30 C, 50 H в кислоте и 24 H в воде — 74 H, и 80 O.
Ответ: X1 — изопропилбензол (кумол), X2 — циклогексанол, X3 — гександиовая (адипиновая) кислота. Уравнения реакций:
C6H6 + CH3-CH=CH2 → (AlCl3, t°) C6H5-CH(CH3)2
C6H5-CH(CH3)2 + O2 → (кат.) C6H5-OH + CH3-CO-CH3
C6H5-OH + 3H2 → (Ni, t°) C6H11-OH (циклогексанол)
C6H11-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) C6H10 (циклогексен) + H2O
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Источник: ФИПИ