Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. В середине схемы стоит ацетиленид натрия Na-C≡C-Na, значит X2 — ацетилен, а X1 — 1,2-дибромэтан, из которого ацетилен получают отщеплением двух молекул HBr. В последнем звене жёсткое окисление даёт только уксусную кислоту, то есть исходный углеводород симметричен по тройной связи: X3 — бутин-2, который получают алкилированием ацетиленида иодметаном.
1) Замещение обеих гидроксогрупп этиленгликоля на бром.
HO-CH2-CH2-OH + 2HBr → (t°) Br-CH2-CH2-Br + 2H2O
2) Спиртовой раствор щёлочи отщепляет два галогеноводорода и даёт тройную связь.
Br-CH2-CH2-Br + 2KOH → (спирт. р-р, t°) CH≡CH + 2KBr + 2H2O
3) Оба атома водорода при тройной связи ацетилена подвижны и замещаются натрием.
CH≡CH + 2Na → (t°) Na-C≡C-Na + H2↑
4) Алкилирование ацетиленида двумя молекулами иодметана удлиняет цепь с обеих сторон.
Na-C≡C-Na + 2CH3I → CH3-C≡C-CH3 + 2NaI
5) Тройная связь разрывается полностью, каждая половина молекулы даёт уксусную кислоту.
5CH3-C≡C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O
Проверка: в пятом уравнении слева 20 C, 48 H, 60 O, 9 S, 6 K, 6 Mn; справа 20 C, 40 H в кислоте и 8 H в воде — 48 H, 60 O, 9 S, 6 K, 6 Mn.
Ответ: X1 — 1,2-дибромэтан, X2 — ацетилен, X3 — бутин-2. Уравнения реакций:
HO-CH2-CH2-OH + 2HBr → (t°) Br-CH2-CH2-Br + 2H2O
Br-CH2-CH2-Br + 2KOH → (спирт. р-р, t°) CH≡CH + 2KBr + 2H2O
CH≡CH + 2Na → (t°) Na-C≡C-Na + H2↑
Na-C≡C-Na + 2CH3I → CH3-C≡C-CH3 + 2NaI
5CH3-C≡C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O
Источник: ФИПИ