Задание 32

Генетическая связь между классами органических соединений · 82 задания

Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций указывайте преимущественно обра…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь KMnO₄, KOH→ Х₁ KOH, t°→ Х₂ Br₂, h v→ Х₃ → → этанол _(…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃COOCH₃ → (CH₃COO)₂Ca t°→ X₁ H₂→ X₂ → → C₃ H₆ _(H_2 O, 0° C)^…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃ – CH₂ – OH _(180° С)^(H_2 S O_4 (к o н ц.)) Х₁ KM n O₄, H₂…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 KM n O₄ (H⁺), t°→ X 1 → ацетат кальция t°→ X 2 _(₂, к a…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет

Задание №32 — Основы органической химии

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутен-2 $\overset{\text{KMnO}_{\text{4}} , \text{H}_{\text{2}} \text{O} , \text{0} ^{\circ} \text{C}}{\rightarrow}$ Х₁ $\overset{\text{2HBr}}{\rightarrow}$ Х₂ $\rightarrow_{с\piиpт .}^{\text{2KOH}}$ Х₃ $\overset{}{\rightarrow}$

$\overset{}{\rightarrow}$ бутанон $\overset{\text{H}_{\text{2}} , кaт .}{\rightarrow}$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Решение

Решение. Холодный нейтральный раствор перманганата окисляет бутен-2 мягко (реакция Вагнера), поэтому X₁ — бутандиол-2,3. Две молекулы HBr замещают обе гидроксогруппы, X₂ — 2,3-дибромбутан; спиртовая щёлочь отщепляет два HBr, X₃ — бутин-2. Гидратация бутина-2 по Кучерову даёт бутанон, а его восстановление — X₄ — бутанол-2.

1) Мягкое окисление в нейтральной среде при 0 °C: образуется гликоль, раствор перманганата обесцвечивается.
3CH₃-CH=CH-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → (0 °C) 3CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH

2) Замещение обеих гидроксогрупп на бром.
CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2HBr → CH₃-CHBr-CHBr-CH₃ + 2H₂O

3) Спиртовой раствор щёлочи — двойное отщепление; атомы брома стоят у соседних атомов, поэтому образуется тройная связь.
CH₃-CHBr-CHBr-CH₃ + 2KOH → (спирт. р-р, t°) CH₃-C≡C-CH₃ + 2KBr + 2H₂O

4) Реакция Кучерова: гидратация несимметричного по положению тройной связи алкина даёт кетон.
CH₃-C≡C-CH₃ + H₂O → (HgSO₄, H₂SO₄) CH₃-CO-CH₂-CH₃

5) Восстановление кетона водородом даёт вторичный спирт.
CH₃-CO-CH₂-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

Проверка: в первом уравнении слева 12 C, 32 H, 12 O, 2 K, 2 Mn; справа в трёх молекулах гликоля 12 C, 30 H, 6 O, плюс MnO₂ и KOH — итого 32 H, 12 O, 2 K, 2 Mn.

Ответ: X₁ — бутандиол-2,3, X₂ — 2,3-дибромбутан, X₃ — бутин-2, X₄ — бутанол-2. Уравнения реакций:
3CH₃-CH=CH-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → (0 °C) 3CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH
CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2HBr → CH₃-CHBr-CHBr-CH₃ + 2H₂O
CH₃-CHBr-CHBr-CH₃ + 2KOH → (спирт. р-р, t°) CH₃-C≡C-CH₃ + 2KBr + 2H₂O
CH₃-C≡C-CH₃ + H₂O → (HgSO₄, H₂SO₄) CH₃-CO-CH₂-CH₃
CH₃-CO-CH₂-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

Источник: ФИПИ