Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. В центре схемы — дициклогексил, к нему ведут две стрелки. Слева его получают реакцией Вюрца, значит X2 — хлорциклогексан, а X1 — циклогексан (гидрирование бензола). Справа к дициклогексилу ведёт электролиз, то есть реакция Кольбе: X3 — соль циклогексанкарбоновой кислоты, которую получают окислением циклогексанкарбальдегида перманганатом в щелочной среде.
1) Гидрирование бензола до циклогексана.
C6H6 + 3H2 → (Ni, t°) C6H12 (циклогексан)
2) Радикальное хлорирование цикла на свету.
C6H12 + Cl2 → (hv) C6H11Cl (хлорциклогексан) + HCl
3) Реакция Вюрца: натрий связывает два цикла друг с другом.
2C6H11Cl + 2Na → (t°) C6H11-C6H11 + 2NaCl
4) Окисление альдегида даёт соль кислоты, а не саму кислоту: среда щелочная, поэтому марганец переходит в манганат-ион.
C6H11-CHO + 2KMnO4 + 3KOH → C6H11-COOK + 2K2MnO4 + 2H2O
5) Электролиз водного раствора соли карбоновой кислоты (реакция Кольбе): на аноде радикалы соединяются попарно.
2C6H11-COOK + 2H2O → (электролиз) C6H11-C6H11 + 2CO2↑ + H2↑ + 2KOH
Проверка: в пятом уравнении слева 14 C, 26 H, 6 O, 2 K; справа 12 C в дициклогексиле и 2 C в CO2 — 14 C, 22 + 2 + 2 = 26 H, 4 + 2 = 6 O, 2 K.
Ответ: X1 — циклогексан, X2 — хлорциклогексан, X3 — циклогексанкарбоксилат калия. Уравнения реакций:
C6H6 + 3H2 → (Ni, t°) C6H12 (циклогексан)
C6H12 + Cl2 → (hv) C6H11Cl (хлорциклогексан) + HCl
2C6H11Cl + 2Na → (t°) C6H11-C6H11 + 2NaCl
C6H11-CHO + 2KMnO4 + 3KOH → C6H11-COOK + 2K2MnO4 + 2H2O
2C6H11-COOK + 2H2O → (электролиз) C6H11-C6H11 + 2CO2↑ + H2↑ + 2KOH
Источник: ФИПИ