Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Чтобы из бензола за два шага получить толуол, кольцо сначала бромируют (X1 — бромбензол), а затем проводят реакцию Вюрца — Фиттига с иодо-/бромметаном и натрием. Хлорирование толуола на свету затрагивает боковую цепь, поэтому X2 — хлорметилбензол (бензилхлорид); его гидролиз даёт бензиловый спирт, а окисление дихроматом — бензойную кислоту.
1) Бромирование бензола в присутствии катализатора идёт в кольцо.
C6H6 + Br2 → (FeBr3) C6H5Br + HBr
2) Реакция Вюрца — Фиттига: натрий сшивает ароматический и алкильный остатки.
C6H5Br + CH3Br + 2Na → C6H5-CH3 + 2NaBr
3) На свету хлор замещает водород в боковой цепи, а не в кольце.
C6H5-CH3 + Cl2 → (hv) C6H5-CH2Cl + HCl
4) Водный раствор щёлочи заменяет галоген на гидроксогруппу.
C6H5-CH2Cl + NaOH → (H2O, t°) C6H5-CH2-OH + NaCl
5) Окисление первичного спирта дихроматом в кислой среде идёт до карбоновой кислоты.
3C6H5-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3C6H5-COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
Проверка: в пятом уравнении слева 21 C, 40 H, 49 O, 8 S, 4 Cr, 4 K; справа 21 C, 18 H в кислоте и 22 H в воде — 40 H, 49 O, 8 S, 4 Cr, 4 K.
Ответ: X1 — бромбензол, X2 — хлорметилбензол (бензилхлорид). Уравнения реакций:
C6H6 + Br2 → (FeBr3) C6H5Br + HBr
C6H5Br + CH3Br + 2Na → C6H5-CH3 + 2NaBr
C6H5-CH3 + Cl2 → (hv) C6H5-CH2Cl + HCl
C6H5-CH2Cl + NaOH → (H2O, t°) C6H5-CH2-OH + NaCl
3C6H5-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3C6H5-COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
Источник: ФИПИ