Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Сплавление бензоата натрия со щёлочью даёт X1 — бензол; алкилирование этиленом в присутствии кислоты — X2 — этилбензол. Хлорирование на свету идёт в боковую цепь преимущественно по атому углерода, соседнему с кольцом, что и показано на схеме. Из 1-хлор-1-фенилэтана спиртовая щёлочь отщепляет HCl, значит X3 — стирол, мягкое окисление которого даёт 1-фенилэтандиол-1,2.
1) Декарбоксилирование соли при сплавлении со щёлочью.
C6H5-COONa + NaOH → (t°, сплавление) C6H6 + Na2CO3
2) Алкилирование бензола этиленом в присутствии кислотного катализатора.
C6H6 + CH2=CH2 → (H3PO4, t°) C6H5-CH2-CH3
3) Хлорирование на свету — в боковую цепь, у атома углерода, связанного с кольцом.
C6H5-CH2-CH3 + Cl2 → (hv) C6H5-CHCl-CH3 + HCl
4) Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HCl и даёт двойную связь.
C6H5-CHCl-CH3 + KOH → (спирт. р-р, t°) C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O
5) Мягкое окисление при 0 °C затрагивает только двойную связь боковой цепи, кольцо не окисляется.
3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3C6H5-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Проверка: в пятом уравнении слева 24 C, 32 H, 12 O, 2 K, 2 Mn; справа 24 C, 30 H в диоле и 2 H в KOH — 32 H, 6 + 4 + 2 = 12 O.
Ответ: X1 — бензол, X2 — этилбензол, X3 — стирол (винилбензол). Уравнения реакций:
C6H5-COONa + NaOH → (t°, сплавление) C6H6 + Na2CO3
C6H6 + CH2=CH2 → (H3PO4, t°) C6H5-CH2-CH3
C6H5-CH2-CH3 + Cl2 → (hv) C6H5-CHCl-CH3 + HCl
C6H5-CHCl-CH3 + KOH → (спирт. р-р, t°) C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O
3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3C6H5-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Источник: ФИПИ