Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Окисление толуола перманганатом калия в нейтральной среде даёт бензоат калия; сплавление его со щёлочью — X1 — бензол. Из бензола пропеном получают изопропилбензол, хлорирование которого на свету идёт по третичному атому углерода боковой цепи (это и есть структура на схеме). Водный раствор щёлочи заменяет галоген на гидроксогруппу, поэтому X2 — 2-фенилпропанол-2.
1) Окисление метильной группы толуола перманганатом в нейтральной среде — сразу до соли.
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → (t°) C6H5-COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
2) Сплавление соли со щёлочью — декарбоксилирование.
C6H5-COOK + KOH → (t°, сплавление) C6H6 + K2CO3
3) Алкилирование бензола пропеном: по правилу Марковникова кольцо связывается со средним атомом углерода.
C6H6 + CH3-CH=CH2 → (AlCl3, t°) C6H5-CH(CH3)2
4) На свету хлор замещает водород у третичного атома углерода боковой цепи.
C6H5-CH(CH3)2 + Cl2 → (hv) C6H5-CCl(CH3)2 + HCl
5) Водный раствор щёлочи даёт третичный спирт.
C6H5-CCl(CH3)2 + NaOH → (H2O, t°) C6H5-C(OH)(CH3)2 + NaCl
Проверка: в первом уравнении слева 7 C, 8 H, 8 O, 2 K, 2 Mn; справа 7 C, 5 + 1 + 2 = 8 H, 2 + 4 + 1 + 1 = 8 O, 1 + 1 = 2 K, 2 Mn.
Ответ: X1 — бензол, X2 — 2-фенилпропанол-2. Уравнения реакций:
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → (t°) C6H5-COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
C6H5-COOK + KOH → (t°, сплавление) C6H6 + K2CO3
C6H6 + CH3-CH=CH2 → (AlCl3, t°) C6H5-CH(CH3)2
C6H5-CH(CH3)2 + Cl2 → (hv) C6H5-CCl(CH3)2 + HCl
C6H5-CCl(CH3)2 + NaOH → (H2O, t°) C6H5-C(OH)(CH3)2 + NaCl
Источник: ФИПИ