Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
С3H7Br X1 X2
ацетат бария Х3
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Циклопропан присоединяет бромоводород с раскрытием напряжённого цикла, поэтому C3H7Br — это 1-бромпропан. Спиртовая щёлочь отщепляет HBr, X1 — пропен. При жёстком окислении пропена концевой фрагмент CH2 окисляется до CO2, а X2 — уксусная кислота, из которой получают ацетат бария; пиролиз этой соли даёт X3 — ацетон.
1) Раскрытие трёхчленного цикла при присоединении HBr.
C3H6 (циклопропан) + HBr → CH3-CH2-CH2Br
2) Спиртовой раствор щёлочи — отщепление, а не замещение: образуется алкен.
CH3-CH2-CH2Br + KOH → (спирт. р-р, t°) CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
3) Жёсткое окисление разрывает двойную связь: группа =CH- даёт карбоксильную группу, а концевая =CH2 — углекислый газ.
CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3-COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
4) Нейтрализация кислоты гидроксидом бария даёт среднюю соль.
2CH3-COOH + Ba(OH)2 → (CH3-COO)2Ba + 2H2O
5) Пиролиз соли карбоновой кислоты со щелочноземельным металлом даёт кетон и карбонат.
(CH3-COO)2Ba → (t°) CH3-CO-CH3 + BaCO3
Проверка: в третьем уравнении слева 3 C, 12 H, 20 O, 3 S, 2 K, 2 Mn; справа 2 C в кислоте и 1 C в CO2 — 3 C, 4 H в кислоте и 8 H в воде — 12 H, и 20 O.
Ответ: X1 — пропен, X2 — уксусная кислота, X3 — пропанон (ацетон). Уравнения реакций:
C3H6 (циклопропан) + HBr → CH3-CH2-CH2Br
CH3-CH2-CH2Br + KOH → (спирт. р-р, t°) CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3-COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
2CH3-COOH + Ba(OH)2 → (CH3-COO)2Ba + 2H2O
(CH3-COO)2Ba → (t°) CH3-CO-CH3 + BaCO3
Источник: ФИПИ