Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Дегидрирование пропана даёт X1 — пропен, присоединение брома — 1,2-дибромпропан. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет два HBr от соседних атомов, значит X2 — пропин. Конечный продукт — бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота, то есть в кольце три метильные группы через одну: X3 — 1,3,5-триметилбензол (мезитилен), который получают тримеризацией пропина.
1) Каталитическое дегидрирование пропана.
CH3-CH2-CH3 → (Pt, t°) CH3-CH=CH2 + H2
2) Присоединение брома по двойной связи.
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
3) Спиртовой раствор щёлочи отщепляет два галогеноводорода: образуется тройная связь у крайнего атома углерода.
CH3-CHBr-CH2Br + 2NaOH → (спирт. р-р, t°) CH3-C≡CH + 2NaBr + 2H2O
4) Тримеризация пропина даёт симметричный 1,3,5-триметилбензол.
3CH3-C≡CH → (акт. уголь, 400 °C) C6H3(CH3)3 (1,3,5-триметилбензол)
5) Все три метильные группы окисляются до карбоксильных, их взаимное расположение сохраняется.
5C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → 5C6H3(COOH)3 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O
Проверка: в пятом уравнении слева 45 C, 114 H, 180 O, 27 S, 18 K, 18 Mn; справа 45 C, 30 H в кислоте и 84 H в воде — 114 H, и 180 O.
Ответ: X1 — пропен, X2 — пропин, X3 — 1,3,5-триметилбензол (мезитилен). Уравнения реакций:
CH3-CH2-CH3 → (Pt, t°) CH3-CH=CH2 + H2
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
CH3-CHBr-CH2Br + 2NaOH → (спирт. р-р, t°) CH3-C≡CH + 2NaBr + 2H2O
3CH3-C≡CH → (акт. уголь, 400 °C) C6H3(CH3)3 (1,3,5-триметилбензол)
5C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → 5C6H3(COOH)3 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O
Источник: ФИПИ