Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидролиз метилацетата в присутствии Ca(OH)2 даёт X1 — ацетат кальция (и метанол). Пиролиз этой соли — классический способ получения кетона, поэтому X2 — ацетон; его восстановление даёт пропанол-2. Конечный продукт — пропандиол-1,2, который получают мягким окислением алкена, значит X3 — пропен.
1) Щелочной гидролиз сложного эфира: кислотный остаток связывается с кальцием, спиртовой — уходит метанолом.
2CH3-COO-CH3 + Ca(OH)2 → (H2O, t°) (CH3-COO)2Ca + 2CH3-OH
2) Пиролиз ацетата кальция даёт ацетон и карбонат кальция.
(CH3-COO)2Ca → (t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3
3) Восстановление кетона водородом — вторичный спирт.
CH3-CO-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH3
4) Внутримолекулярная дегидратация при 180 °C.
CH3-CH(OH)-CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
5) Мягкое окисление по Вагнеру: два гидроксила встают к атомам бывшей двойной связи.
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Проверка: в пятом уравнении слева 9 C, 26 H, 12 O, 2 K, 2 Mn; справа 9 C, 24 H в диоле и 2 H в KOH — 26 H, 6 + 4 + 2 = 12 O.
Ответ: X1 — ацетат кальция, X2 — пропанон (ацетон), X3 — пропен. Уравнения реакций:
2CH3-COO-CH3 + Ca(OH)2 → (H2O, t°) (CH3-COO)2Ca + 2CH3-OH
(CH3-COO)2Ca → (t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3
CH3-CO-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH3
CH3-CH(OH)-CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Источник: ФИПИ