Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидрирование дивинила (бутадиена-1,3) одним молем водорода идёт преимущественно в положения 1,4 и даёт бутен-2. Жёсткое окисление бутена-2 разрывает двойную связь строго посередине, поэтому X1 — уксусная кислота. Её хлорирование в присутствии красного фосфора даёт хлоруксусную кислоту, аммиак в избытке заменяет хлор на аминогруппу (X2 — глицин), а с Mg(OH)2 аминокислота образует соль X3.
1) 1,4-присоединение водорода к сопряжённому диену.
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH=CH-CH3
2) Симметричный алкен при жёстком окислении даёт две одинаковые кислоты.
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
3) Хлорирование в присутствии красного фосфора идёт по атому углерода, соседнему с карбоксильной группой.
CH3-COOH + Cl2 → (P красный) Cl-CH2-COOH + HCl
4) Избыток аммиака замещает галоген на аминогруппу и связывает выделяющийся HCl.
Cl-CH2-COOH + 2NH3 → H2N-CH2-COOH + NH4Cl
5) Аминокислота реагирует с основанием карбоксильной группой, образуя среднюю соль.
2H2N-CH2-COOH + Mg(OH)2 → (H2N-CH2-COO)2Mg + 2H2O
Проверка: во втором уравнении слева 20 C, 64 H, 80 O, 12 S, 8 K, 8 Mn; справа 20 C, 40 H в кислоте и 24 H в воде — 64 H, и 80 O.
Ответ: X1 — уксусная кислота, X2 — аминоуксусная кислота (глицин), X3 — глицинат магния. Уравнения реакций:
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH=CH-CH3
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
CH3-COOH + Cl2 → (P красный) Cl-CH2-COOH + HCl
Cl-CH2-COOH + 2NH3 → H2N-CH2-COOH + NH4Cl
2H2N-CH2-COOH + Mg(OH)2 → (H2N-CH2-COO)2Mg + 2H2O
Источник: ФИПИ