Генетическая связь между классами органических соединений · 82 задания
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций указывайте преимущественно обра…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь KMnO₄, KOH→ Х₁ KOH, t°→ Х₂ Br₂, h v→ Х₃ → → этанол _(…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃COOCH₃ → (CH₃COO)₂Ca t°→ X₁ H₂→ X₂ → → C₃ H₆ _(H_2 O, 0° C)^…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃ – CH₂ – OH _(180° С)^(H_2 S O_4 (к o н ц.)) Х₁ KM n O₄, H₂…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 KM n O₄ (H⁺), t°→ X 1 → ацетат кальция t°→ X 2 _(₂, к a…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
- Задание №32№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Решение. Гидрирование фенола даёт X1 — циклогексанол, дегидратация которого приводит к циклогексену. Жёсткое окисление циклогексена разрывает цикл, поэтому X2 — гександиовая (адипиновая) кислота. Чтобы прийти к бутану, кислоту переводят в динатриевую соль X3 и сплавляют её со щёлочью: обе карбоксильные группы уходят в виде карбоната, цепь укорачивается с шести атомов до четырёх.
1) Гидрирование ароматического кольца фенола.
C6H5-OH + 3H2 → (Ni, t°) C6H11-OH (циклогексанол)
2) Внутримолекулярная дегидратация даёт циклогексен.
C6H11-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) C6H10 (циклогексен) + H2O
3) Окисление перманганатом в кислой среде разрывает цикл по двойной связи.
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
4) Нейтрализация обеих карбоксильных групп.
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2NaOH → NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2H2O
5) Сплавление со щёлочью — двойное декарбоксилирование, остаётся углеродная цепь из четырёх атомов.
NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2NaOH → (t°, сплавление) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Na2CO3
Проверка: в пятом уравнении слева 6 C, 10 H, 6 O, 4 Na; справа 4 C в бутане и 2 C в карбонате — 6 C, 10 H, 6 O, 4 Na.
Ответ: X1 — циклогексанол, X2 — гександиовая (адипиновая) кислота, X3 — гександиоат натрия. Уравнения реакций:
C6H5-OH + 3H2 → (Ni, t°) C6H11-OH (циклогексанол)
C6H11-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) C6H10 (циклогексен) + H2O
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2NaOH → NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2H2O
NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2NaOH → (t°, сплавление) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Na2CO3
Источник: ФИПИ