Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидрирование фенола даёт X1 — циклогексанол, дегидратация которого приводит к циклогексену. Жёсткое окисление циклогексена разрывает цикл, поэтому X2 — гександиовая (адипиновая) кислота. Чтобы прийти к бутану, кислоту переводят в динатриевую соль X3 и сплавляют её со щёлочью: обе карбоксильные группы уходят в виде карбоната, цепь укорачивается с шести атомов до четырёх.
1) Гидрирование ароматического кольца фенола.
C6H5-OH + 3H2 → (Ni, t°) C6H11-OH (циклогексанол)
2) Внутримолекулярная дегидратация даёт циклогексен.
C6H11-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) C6H10 (циклогексен) + H2O
3) Окисление перманганатом в кислой среде разрывает цикл по двойной связи.
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
4) Нейтрализация обеих карбоксильных групп.
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2NaOH → NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2H2O
5) Сплавление со щёлочью — двойное декарбоксилирование, остаётся углеродная цепь из четырёх атомов.
NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2NaOH → (t°, сплавление) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Na2CO3
Проверка: в пятом уравнении слева 6 C, 10 H, 6 O, 4 Na; справа 4 C в бутане и 2 C в карбонате — 6 C, 10 H, 6 O, 4 Na.
Ответ: X1 — циклогексанол, X2 — гександиовая (адипиновая) кислота, X3 — гександиоат натрия. Уравнения реакций:
C6H5-OH + 3H2 → (Ni, t°) C6H11-OH (циклогексанол)
C6H11-OH → (H2SO4 конц., 180 °C) C6H10 (циклогексен) + H2O
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2NaOH → NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2H2O
NaOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + 2NaOH → (t°, сплавление) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Na2CO3
Источник: ФИПИ