Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидролиз метилацетата в присутствии гидроксида кальция даёт X1 — ацетат кальция; его пиролиз — X2 — ацетон. Восстановление ацетона приводит к пропанолу-2, дегидратация которого при 180 °C даёт X3 — пропен, а мягкое окисление пропена — пропандиол-1,2.
1) Щелочной гидролиз сложного эфира с образованием соли кальция и метанола.
2CH3-COO-CH3 + Ca(OH)2 → (H2O, t°) (CH3-COO)2Ca + 2CH3-OH
2) Пиролиз ацетата кальция даёт кетон.
(CH3-COO)2Ca → (t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3
3) Гидрирование кетона даёт вторичный спирт — пропанол-2.
CH3-CO-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH3
4) Концентрированная серная кислота при 180 °C — внутримолекулярная дегидратация.
CH3-CH(OH)-CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
5) Мягкое окисление водным раствором перманганата (реакция Вагнера) даёт двухатомный спирт.
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Проверка: в первом уравнении слева 6 C, 14 H, 6 O, 1 Ca; справа в ацетате кальция 4 C, 6 H, 4 O и в двух молекулах метанола 2 C, 8 H, 2 O — итого 6 C, 14 H, 6 O.
Ответ: X1 — ацетат кальция, X2 — пропанон (ацетон), X3 — пропен. Уравнения реакций:
2CH3-COO-CH3 + Ca(OH)2 → (H2O, t°) (CH3-COO)2Ca + 2CH3-OH
(CH3-COO)2Ca → (t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3
CH3-CO-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH3
CH3-CH(OH)-CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Источник: ФИПИ