Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидрокарбонат кальция переводит пропановую кислоту в соль X1 — пропионат кальция; её пиролиз даёт симметричный кетон пентанон-3. Восстановление кетона даёт X2 — пентанол-3, дегидратация которого приводит к пентену-2. Жёсткое окисление пентена-2 разрывает двойную связь на два неодинаковых осколка: получаются уксусная (X3) и пропановая (X4) кислоты.
1) Карбоновая кислота сильнее угольной и вытесняет из гидрокарбоната углекислый газ.
2CH3-CH2-COOH + Ca(HCO3)2 → (CH3-CH2-COO)2Ca + 2CO2↑ + 2H2O
2) Пиролиз соли: два углеводородных остатка соединяются через карбонильную группу.
(CH3-CH2-COO)2Ca → (t°) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + CaCO3
3) Восстановление кетона водородом даёт вторичный спирт с гидроксогруппой у третьего атома.
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
4) Дегидратация пентанола-3 даёт единственно возможный алкен — пентен-2.
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O
5) Разрыв двойной связи даёт две разные кислоты: со стороны CH3 — уксусную, со стороны C2H5 — пропановую.
5CH3-CH=CH-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3-COOH + 5CH3-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Проверка: в пятом уравнении слева 25 C, 74 H, 80 O; справа 10 C в уксусной и 15 C в пропановой кислоте — 25 C, 20 + 30 + 24 = 74 H, 10 + 10 + 32 + 16 + 12 = 80 O.
Ответ: X1 — пропионат кальция, X2 — пентанол-3, X3 — уксусная кислота, X4 — пропановая кислота. Уравнения реакций:
2CH3-CH2-COOH + Ca(HCO3)2 → (CH3-CH2-COO)2Ca + 2CO2↑ + 2H2O
(CH3-CH2-COO)2Ca → (t°) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + CaCO3
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O
5CH3-CH=CH-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3-COOH + 5CH3-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Источник: ФИПИ