Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Хлорирование метана даёт X1 — хлорметан, алкилирование им бензола — толуол. Конечная соль на схеме — хлорид 4-метилфениламмония, значит перед ней стоит нитрование: метильная группа — ориентант первого рода, поэтому X2 — 4-нитротолуол. Восстановление нитрогруппы железом в солянокислой среде сразу даёт соль амина, а нитрат серебра переводит её в X3, осаждая хлорид серебра.
1) Радикальное хлорирование метана на первой стадии.
CH4 + Cl2 → (hv) CH3Cl + HCl
2) Алкилирование бензола хлорметаном по Фриделю — Крафтсу.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
3) Нитрование толуола идёт преимущественно в пара-положение к метильной группе.
C6H5-CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) CH3-C6H4-NO2 (4-нитротолуол) + H2O
4) Восстановление по Зинину в кислой среде: амин сразу связывается с HCl в соль.
CH3-C6H4-NO2 + 3Fe + 7HCl → [CH3-C6H4-NH3]Cl + 3FeCl2 + 2H2O
5) Обмен с нитратом серебра: хлорид-ион уходит в осадок.
[CH3-C6H4-NH3]Cl + AgNO3 → AgCl↓ + [CH3-C6H4-NH3]NO3
Проверка: в четвёртом уравнении слева 7 C, 14 H, 1 N, 2 O, 3 Fe, 7 Cl; справа в соли 7 C, 10 H, 1 N, в трёх FeCl2 — 6 Cl, плюс 1 Cl в соли — 7 Cl, и 4 H, 2 O в воде.
Ответ: X1 — хлорметан, X2 — 4-нитротолуол, X3 — нитрат 4-метилфениламмония. Уравнения реакций:
CH4 + Cl2 → (hv) CH3Cl + HCl
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
C6H5-CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) CH3-C6H4-NO2 (4-нитротолуол) + H2O
CH3-C6H4-NO2 + 3Fe + 7HCl → [CH3-C6H4-NH3]Cl + 3FeCl2 + 2H2O
[CH3-C6H4-NH3]Cl + AgNO3 → AgCl↓ + [CH3-C6H4-NH3]NO3
Источник: ФИПИ