Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. В 1,1-дибромпропане оба атома брома стоят у одного атома углерода, поэтому щелочной гидролиз даёт не спирт, а альдегид: X1 — пропаналь. Его окисление дихроматом приводит к пропановой кислоте. Хлорирование в присутствии красного фосфора идёт по соседнему с карбоксильной группой атому углерода, значит X2 — 2-хлорпропановая кислота; с гидрокарбонатом она даёт соль X3, а с иодэтаном — сложный эфир X4.
1) Гидролиз геминального дигалогенида: неустойчивый двухатомный спирт теряет воду и превращается в альдегид.
CH3-CH2-CHBr2 + 2NaOH → (H2O, t°) CH3-CH2-CHO + 2NaBr + H2O
2) Окисление альдегида дихроматом в кислой среде до карбоновой кислоты.
3CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-CH2-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O
3) Красный фосфор направляет хлор к атому углерода, соседнему с группой COOH.
CH3-CH2-COOH + Cl2 → (P красный) CH3-CHCl-COOH + HCl
4) Кислота вытесняет из гидрокарбоната углекислый газ, образуя соль.
CH3-CHCl-COOH + NaHCO3 → CH3-CHCl-COONa + CO2↑ + H2O
5) Алкилирование карбоксилат-иона иодэтаном даёт сложный эфир.
CH3-CHCl-COONa + CH3-CH2-I → CH3-CHCl-COO-CH2-CH3 + NaI
Проверка: во втором уравнении слева 9 C, 26 H, 26 O, 4 S; справа 9 C, 18 H в кислоте и 8 H в воде — 26 H, 6 + 12 + 4 + 4 = 26 O.
Ответ: X1 — пропаналь, X2 — 2-хлорпропановая кислота, X3 — 2-хлорпропаноат натрия, X4 — этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты. Уравнения реакций:
CH3-CH2-CHBr2 + 2NaOH → (H2O, t°) CH3-CH2-CHO + 2NaBr + H2O
3CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-CH2-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O
CH3-CH2-COOH + Cl2 → (P красный) CH3-CHCl-COOH + HCl
CH3-CHCl-COOH + NaHCO3 → CH3-CHCl-COONa + CO2↑ + H2O
CH3-CHCl-COONa + CH3-CH2-I → CH3-CHCl-COO-CH2-CH3 + NaI
Источник: ФИПИ