Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема: метилциклогексан → (Pt, t°) X1 → (KMnO4 водн., t°) бензоат калия → (KOH, t°) X2 → нитробензол → (Fe, HCl) X3. Разберём её по стрелкам.
- Метилциклогексан C6H11-CH3 над платиной при нагревании дегидрируется: цикл ароматизируется с отщеплением трёх молекул водорода. X1 — толуол.
- Водный раствор перманганата калия окисляет у гомологов бензола только боковую цепь, до карбоксильной группы. Среда нейтральная, кислоты в системе нет, поэтому образуется не сама бензойная кислота, а её соль — бензоат калия C6H5-COOK (именно эта формула стоит на схеме), и выпадает бурый осадок MnO2.
- Сплавление бензоата калия с твёрдой щёлочью — декарбоксилирование: карбоксильная группа уходит в виде карбоната калия. X2 — бензол.
- Нитрование бензола нитрующей смесью (HNO3 конц. и H2SO4 конц.) даёт нитробензол.
- Восстановление нитробензола железом в соляной кислоте (реакция Зинина) переводит нитрогруппу в аминогруппу. X3 — анилин (в избытке HCl он получается в виде гидрохлорида, из которого свободный амин выделяют действием щёлочи).
Уравнения реакций:
1) C6H11-CH3 → (Pt, t°) C6H5-CH3 + 3H2
2) C6H5-CH3 + 2KMnO4 (водн. р-р) → (t°) C6H5-COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
3) C6H5-COOK + KOH (тв.) → (сплавление, t°) C6H6 + K2CO3
4) C6H6 + HNO3 (конц.) → (H2SO4 конц., t°) C6H5-NO2 + H2O
5) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O
Проверка второго уравнения по атомам: K — слева 2, справа 1 (в C6H5-COOK) + 1 (в KOH) = 2; Mn — 2 и 2; H — слева 8, справа 5 + 1 + 2 = 8; O — слева 2·4 = 8, справа 2 + 2·2 + 1 + 1 = 8. Уравнение сбалансировано.
Ответ: X1 — толуол C6H5-CH3; X2 — бензол C6H6; X3 — анилин C6H5-NH2. Пять уравнений реакций приведены выше.
Источник: ФИПИ