Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH2=CH2 + H2O →H3PO4 |
| Б) | CH ≡ CH + H2O →Hg2+ |
| В) | H3C – C ≡ C – CH3 + H2O →Hg2+ |
| Г) | H3C – CH=CH – CH3 + |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
4263
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи проанализируем каждую химическую реакцию и определим продукты, соответствующие предложенным рисункам.
А) CH2=CH2 + H2O → (H3PO4)
Это реакция гидратации этилена (алкена). В присутствии фосфорной кислоты молекула воды присоединяется по двойной связи: к одному атому углерода присоединяется водород, к другому — гидроксильная группа (-OH).
CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2–OH
Образуется этанол. На рисунке 4 изображена структурная формула этанола (CH3–CH2–OH).
Соответствие: А → 4.
Б) CH≡CH + H2O → (Hg2+)
Это реакция Кучерова — гидратация ацетилена. В присутствии солей ртути (II) к ацетилену присоединяется вода. Сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу изомеризуется в уксусный альдегид (этаналь).
CH≡CH + H2O → CH3–CHO
На рисунке 2 изображен этаналь (альдегидная группа -CHO соединена с метильным радикалом).
Соответствие: Б → 2.
В) H3C–C≡C–CH3 + H2O → (Hg2+)
Это также реакция Кучерова, но для гомолога ацетилена — бутина-2. При гидратации алкинов (кроме ацетилена) всегда образуются кетоны. Вода присоединяется по тройной связи, и после перегруппировки образуется карбонильная группа у одного из атомов углерода.
CH3–C≡C–CH3 + H2O → CH3–C(=O)–CH2–CH3
Образуется бутанон (метилэтилкетон). На рисунке 6 изображен бутанон.
Соответствие: В → 6.
Г) H3C–CH=CH–CH3 + KMnO4 → (H2SO4, t°)
Это реакция жесткого окисления бутена-2 в кислой среде при нагревании. При таких условиях происходит полный разрыв двойной связи. Каждый фрагмент CH3–CH= окисляется до карбоксильной группы -COOH.
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
Основным органическим продуктом является уксусная (этановая) кислота. На рисунке 3 изображена уксусная кислота (CH3COOH).
Соответствие: Г → 3.
Ответ: А — 4, Б — 2, В — 6, Г — 3.
Источник: ФИПИ



