Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи разберем каждую химическую реакцию по отдельности, определив продукты согласно правилам органической химии.

А) Гидрирование пропена.
Пропен — это непредельный углеводород ряда алкенов с формулой CH₂=CH-CH₃. Реакция гидрирования заключается в присоединении водорода (H₂) по двойной связи в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd).
CH₂=CH-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃
В результате образуется насыщенный углеводород — пропан. На рисунке 5 изображена структурная формула пропана: CH₃-CH₂-CH₃.
Соответствие: А → 5.

Б) Гидратация пропена.
Гидратация — это присоединение воды (H₂O). Для несимметричных алкенов, таких как пропен, реакция идет по правилу Марковникова: атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (где больше водорода), а гидроксильная группа (-OH) — к менее гидрированному.
CH₂=CH-CH₃ + H-OH → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₃
Продуктом является вторичный спирт — пропанол-2. На рисунке 2 изображена формула пропанола-2.
Соответствие: Б → 2.

В) Гидрирование пропина.
Пропин — это алкин с формулой CH≡C-CH₃. При полном гидрировании (избыток водорода) тройная связь полностью насыщается до одинарной.
CH≡C-CH₃ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃
Как и в случае с пропеном, продуктом полного гидрирования является пропан. На рисунке 5 изображен пропан.
Соответствие: В → 5.

Г) Гидратация пропина (реакция Кучерова).
Присоединение воды к алкинам происходит в присутствии солей ртути (Hg²⁺) в кислой среде. По правилу Марковникова водород идет к крайнему атому углерода, а группа -OH — к центральному. Образующийся промежуточный непредельный спирт (енол) CH₂=C(OH)-CH₃ неустойчив и сразу изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение.
CH≡C-CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) [CH₂=C(OH)-CH₃] → CH₃-C(O)-CH₃
Продуктом гидратации пропина является кетон — ацетон (пропанон). На рисунке 4 изображена структурная формула ацетона.
Соответствие: Г → 4.

Ответ: А → 5, Б → 2, В → 5, Г → 4.

Источник: ФИПИ