Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данного задания проанализируем химические превращения пропина (CH₃–C≡CH) и циклопропана под действием различных реагентов.

А) CH₃–C≡CH → CH₃–CBr₂–CHBr₂
В данной реакции из алкина (пропина) получается тетрабромпроизводное алкана (1,1,2,2-тетрабромпропан). Это происходит путем присоединения двух молекул брома по кратной связи. Реакция протекает в две стадии: сначала образуется дибромпропен, а затем — тетрабромпропан.
Уравнение реакции: CH₃–C≡CH + 2Br₂ → CH₃–CBr₂–CHBr₂.
Следовательно, реагент Х — бром (Br₂).
Соответствие: А → 3.

Б) CH₃–C≡CH → CH₃–CBr₂–CH₃
В этой реакции к пропину присоединяются две молекулы бромоводорода (HBr). Присоединение идет по правилу Марковникова: атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи (CH), а атом брома — к наименее гидрированному (C). В результате образуется 2,2-дибромпропан.
Уравнение реакции: CH₃–C≡CH + 2HBr → CH₃–CBr₂–CH₃.
Следовательно, реагент Х — бромоводород (HBr).
Соответствие: Б → 2.

В) Циклопропан → C₃H₈
На рисунке изображен циклопропан (трехугольник из групп CH₂). Малые циклы (трех- и четырехчленные) обладают значительным напряжением и способны вступать в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии циклопропана с водородом в присутствии катализатора происходит гидрирование, цикл разрывается и образуется пропан (C₃H₈).
Уравнение реакции: (CH₂)₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–CH₃.
Следовательно, реагент Х — водород (H₂).
Соответствие: В → 1.

Г) CH₃–C≡CH → (CH₃)₂CO
Продукт реакции (CH₃)₂CO — это ацетон (пропанон). Получение кетонов из алкинов происходит в реакции гидратации (реакция Кучерова). Вода присоединяется по правилу Марковникова, образуя неустойчивый енол (CH₃–C(OH)=CH₂), который тут же изомеризуется в более стабильный кетон.
Уравнение реакции: CH₃–C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃–CO–CH₃.
Следовательно, реагент Х — вода (H₂O).
Соответствие: Г → 4.

Ответ: А → 3, Б → 2, В → 1, Г → 4.

Источник: ФИПИ