Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | этилбензол + бром →FeBr3 |
| Б) | этилбензол + бром →свет |
| В) | бензол + бромэтан →AlBr3 |
| Г) | бензол + бром →AlBr3 |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
3125
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо вспомнить правила замещения в ароматических углеводородах в зависимости от условий реакции (наличие катализатора или свет).
А) этилбензол + бром → (FeBr3)
Присутствие катализатора (соли железа или алюминия) направляет реакцию по механизму электрофильного замещения в бензольное кольцо. Этильная группа —C2H5 является ориентантом I рода, поэтому замещение идет в орто- и пара-положения. В списке продуктов под номером 3 представлен 1-бром-4-этилбензол (пара-изомер).
C6H5—CH2CH3 + Br2 → (FeBr3) n-Br—C6H4—CH2CH3 + HBr
Соответствие: А → 3.
Б) этилбензол + бром → (свет)
На свету (или при нагревании без катализатора) реакция протекает по радикальному механизму в боковую цепь (алкильный радикал). Замещение происходит у наиболее стабильного радикального центра — у атома углерода, непосредственно связанного с кольцом (альфа-положение). Образуется (1-бромэтил)бензол.
C6H5—CH2CH3 + Br2 → (свет) C6H5—CH(Br)—CH3 + HBr
На рисунке 1 изображена структура с бромом в боковой цепи у первого атома углерода.
Соответствие: Б → 1.
В) бензол + бромэтан → (AlBr3)
Это классическая реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. В присутствии катализатора алкильная группа (этил) замещает атом водорода в бензольном кольце. Продуктом реакции является этилбензол.
C6H6 + CH3CH2Br → (AlBr3) C6H5—CH2CH3 + HBr
На рисунке 2 изображен этилбензол.
Соответствие: В → 2.
Г) бензол + бром → (AlBr3)
В присутствии катализатора происходит электрофильное замещение водорода в бензольном кольце на атом галогена. Образуется бромбензол.
C6H6 + Br2 → (AlBr3) C6H5Br + HBr
На рисунке 5 изображен бромбензол.
Соответствие: Г → 5.
Ответ: А → 3, Б → 1, В → 2, Г → 5.
Источник: ФИПИ





