Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждый пункт задания, исходя из химических свойств органических веществ и способов их получения.

А) Этан (C₂H₆)
Для получения алканов часто используют реакцию декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении соли с щелочью происходит укорачивание углеродной цепи на один атом углерода. Чтобы получить этан (2 атома углерода), нужно взять соль пропионовой кислоты (3 атома углерода).
Реакция: CH₃CH₂COONa + NaOH → (t°) C₂H₆↑ + Na₂CO₃.
Этому соответствует вариант 5.

Б) Этилен (C₂H₄)
Алкены можно получить путем дегалогенирования вицинальных дигалогеналканов (где атомы галогена стоят у соседних атомов углерода) при действии активных металлов, например, цинка или магния. При взаимодействии 1,2-дихлорэтана с цинком отщепляются два атома хлора и образуется двойная связь.
Реакция: CH₂Cl-CH₂Cl + Zn → CH₂=CH₂↑ + ZnCl₂.
Этому соответствует вариант 2.

В) Ацетилен (C₂H₂)
Алкины получают путем дегидрогалогенирования дигалогеналканов при действии избытка спиртового раствора щелочи. При взаимодействии 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется тройная связь.
Реакция: CH₂Cl-CH₂Cl + 2KOH (спирт. р-р) → (t°) CH≡CH↑ + 2KCl + 2H₂O.
Этому соответствует вариант 1.

Г) Метан (CH₄)
Метан — простейший алкан. Его получают в лаборатории сплавлением соли уксусной кислоты (ацетата) с щелочью. В ходе реакции отщепляется карбонатная группа, и атом водорода от щелочи присоединяется к метильному радикалу.
Реакция: CH₃COOK + KOH → (t°) CH₄↑ + K₂CO₃.
Этому соответствует вариант 4.

Ответ: А → 5, Б → 2, В → 1, Г → 4.

Источник: ФИПИ