Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропен |
| Б) | циклопропан |
| В) | пропин |
| Г) | метилпропен |
| 1) | изобутан |
| 2) | диметилпропан |
| 3) | метилбутан |
| 4) | бутан |
| 5) | изопрен |
| 6) | пропан |
Правильный ответ
6661
Пояснение
Решение.
Для решения данного задания необходимо рассмотреть реакции гидрирования (присоединения водорода) для каждого из предложенных органических веществ. Важно помнить, что при использовании избытка водорода все кратные связи (двойные и тройные), а также малые циклы (циклопропан) полностью насыщаются.
А) Пропен.
Пропен CH2=CH-CH3 относится к классу алкенов и содержит одну двойную связь. При взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd) двойная связь разрывается, и к атомам углерода присоединяются два атома водорода. Образуется предельный углеводород (алкан) с тем же числом атомов углерода — пропан.
CH2=CH-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH3 (пропан)
Соответствует варианту №6.
Б) Циклопропан.
Циклопропан C3H6 является малым циклом. Из-за высокого углового напряжения цикл неустойчив и легко разрывается при гидрировании. При взаимодействии с водородом связь между атомами углерода в цикле разрывается, и образуется алкан с открытой цепью — пропан.
C3H6 (цикл) + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH3 (пропан)
Соответствует варианту №6.
В) Пропин.
Пропин CH≡C-CH3 относится к классу алкинов и содержит одну тройную связь. Поскольку в условии указан избыток водорода, гидрирование идет до конца: сначала разрывается одна π-связь (до пропена), а затем вторая. В итоге образуется насыщенный углеводород — пропан.
CH≡C-CH3 + 2H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH3 (пропан)
Соответствует варианту №6.
Г) Метилпропен.
Метилпропен (изобутилен) CH2=C(CH3)-CH3 имеет разветвленное строение. При гидрировании двойной связи углеродный скелет молекулы не меняется. К молекуле присоединяется два атома водорода, и образуется насыщенный разветвленный углеводород — 2-метилпропан, который также называют изобутаном.
CH2=C(CH3)-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH(CH3)-CH3 (изобутан)
Соответствует варианту №1.
Ответ: А → 6, Б → 6, В → 6, Г → 1.
Источник: ФИПИ