Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции, опираясь на правила взаимодействия галогенопроизводных с металлами и щелочами.

А) CH₃CH₂CH₂Cl + Na →
Это классическая реакция Вюрца. При взаимодействии моногалогеналкана с металлическим натрием происходит удвоение углеродного скелета. Радикал пропил (—CH₂CH₂CH₃) соединяется сам с собой, образуя нормальный гексан (н-гексан).
Уравнение: 2CH₃CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ + 2NaCl
Продукт: н-гексан (5).

Б) ClCH₂CH₂CH₂Cl + Mg →
В данной молекуле атомы хлора находятся у 1-го и 3-го атомов углерода (1,3-дихлорпропан). При взаимодействии дигалогеналканов, в которых атомы галогена разделены одним атомом углерода, с активными металлами (Mg или Zn) происходит замыкание цикла. Образуется трехчленный цикл.
Уравнение: ClCH₂CH₂CH₂Cl + Mg → (цикло-)C₃H₆ + MgCl₂
Продукт: циклопропан (6).

В) CH₃CHClCH₂Cl + Mg →
Здесь атомы хлора находятся у соседних атомов углерода (1,2-дихлорпропан). При взаимодействии вицинальных (соседних) дигалогенидов с магнием или цинком происходит отщепление двух атомов галогена и образование двойной связи между этими атомами углерода (дегалогенирование).
Уравнение: CH₃CHClCH₂Cl + Mg → CH₃—CH=CH₂ + MgCl₂
Продукт: пропен (2).

Г) CH₃CHClCH₂Cl + NaOH (спирт.) →
Спиртовой раствор щелочи вызывает реакцию дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода). Поскольку в молекуле два атома хлора, отщепляются две молекулы HCl. При отщеплении двух молекул галогеноводорода от соседних атомов углерода образуется тройная связь.
Уравнение: CH₃CHClCH₂Cl + 2NaOH (спирт.) → CH₃—C≡CH + 2NaCl + 2H₂O
Продукт: пропин (3).

Ответ: А → 5, Б → 6, В → 2, Г → 3.

Источник: ФИПИ