Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропин |
| Б) | пропилен |
| В) | метилпропен |
| Г) | бутен-1 |
| 1) | пропаналь |
| 2) | пропанол-2 |
| 3) | бутанол-1 |
| 4) | бутанол-2 |
| 5) | 2-метилпропанол-2 |
| 6) | пропанон |
Правильный ответ
6254
Пояснение
Решение.
Гидратация — это реакция присоединения воды (H2O). Для алкенов и алкинов она протекает по-разному, но в обоих случаях подчиняется правилу Марковникова: атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (где водорода больше), а гидроксильная группа (–OH) — к наименее гидрированному.
А) Пропин (CH3–C≡CH)
При гидратации алкинов (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути (II) образуются карбонильные соединения. Водород идет к крайнему атому углерода, а группа –OH — к центральному. Образующийся промежуточный непредельный спирт (енол) неустойчив и сразу изомеризуется в кетон.
CH3–C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) [CH3–C(OH)=CH2] → CH3–C(O)–CH3 (пропанон, или ацетон).
Соответствует варианту № 6.
Б) Пропилен (CH3–CH=CH2)
Это алкен. По правилу Марковникова водород присоединяется к крайнему атому углерода (=CH2), а группа –OH — к среднему (–CH=).
CH3–CH=CH2 + H2O → (H+) CH3–CH(OH)–CH3 (пропанол-2).
Соответствует варианту № 2.
В) Метилпропен (CH3–C(CH3)=CH2)
Здесь также работает правило Марковникова. Водород идет к группе =CH2, а группа –OH — к центральному атому углерода, у которого водорода нет совсем.
CH3–C(CH3)=CH2 + H2O → (H+) CH3–C(OH)(CH3)–CH3 (2-метилпропанол-2, или трет-бутиловый спирт).
Соответствует варианту № 5.
Г) Бутен-1 (CH3–CH2–CH=CH2)
Присоединение воды идет по двойной связи. Водород направляется к крайнему атому (=CH2), а группа –OH — ко второму атому углерода (–CH=).
CH3–CH2–CH=CH2 + H2O → (H+) CH3–CH2–CH(OH)–CH3 (бутанол-2).
Соответствует варианту № 4.
Ответ: А — 6, Б — 2, В — 5, Г — 4.
Источник: ФИПИ