Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

При жестком окислении алкенов и циклоалкенов под действием подкисленного раствора перманганата калия (KMnO₄ + H₂SO₄) происходит полный разрыв двойной связи С=С. Углеродные атомы, находившиеся при двойной связи, окисляются до карбоксильных групп —COOH (если у атома углерода был один водород) или до углекислого газа CO₂ (если это был концевой атом =CH₂).

Разберем каждый случай:

А) циклопентен. Это циклический алкен с пятью атомами углерода в цикле. При разрыве двойной связи цикл размыкается, и на концах образовавшейся цепи из 5 атомов углерода формируются карбоксильные группы. Получается двухосновная кислота — глутаровая (пентандиовая).
Реакция: C₅H₈ + [O] → HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH.
Это соответствует продукту №6.

Б) пентадиен-1,4. Формула: CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂. Здесь две двойные связи на концах молекулы. При их разрыве крайние атомы углерода (=CH₂) превращаются в CO₂, а внутренние атомы углерода при двойных связях превращаются в карбоксильные группы. Центральный фрагмент –CH₂– сохраняется.
Реакция: CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ + [O] → CO₂ + HOOC–CH₂–COOH + CO₂.
Продукт — малоновая (пропандиовая) кислота. Это соответствует продукту №4.

В) пентен-1. Формула: CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃. Разрыв происходит по двойной связи. Концевой атом (=CH₂) окисляется до CO₂, а второй атом углерода превращается в группу —COOH. Остальная часть цепи (4 атома углерода всего) образует одноосновную масляную (бутановую) кислоту.
Реакция: CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃ + [O] → CO₂ + HOOC–CH₂–CH₂–CH₃.
Это соответствует продукту №3.

Г) бутен-2. Формула: CH₃–CH=CH–CH₃. Молекула симметрична, разрыв происходит посередине по двойной связи. Каждый фрагмент CH₃–CH= превращается в молекулу уксусной (этановой) кислоты.
Реакция: CH₃–CH=CH–CH₃ + [O] → 2CH₃COOH.
Это соответствует продукту №1.

Ответ: А → 6, Б → 4, В → 3, Г → 1.

Источник: ФИПИ