Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | гидратация пропена |
| Б) | гидратация пропина |
| В) | окисление пропена водным раствором перманганата калия без нагревания |
| Г) | окисление метилпропена сернокислым раствором перманганата калия при нагревании |
| 1) | пропанол-1 |
| 2) | пропандиол-1,2 |
| 3) | пропаналь |
| 4) | пропанон |
| 5) | пропандиол-1,3 |
| 6) | изопропиловый спирт |
Правильный ответ
6424
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, опираясь на правила органической химии, необходимые для успешной сдачи ЕГЭ.
А) Гидратация пропена.
Пропен CH2=CH-CH3 — это несимметричный алкен. При взаимодействии с водой (гидратации) в кислой среде присоединение идет по правилу Марковникова: атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода (при двойной связи), а гидроксильная группа (-OH) — к менее гидрированному (центральному) атому углерода.
CH2=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH3
Полученное вещество — пропанол-2, который также называют изопропиловым спиртом.
Соответствие: 6.
Б) Гидратация пропина.
Реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. Вода присоединяется по правилу Марковникова. Сначала образуется неустойчивый енол (CH2=C(OH)-CH3), который сразу изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение. Для всех алкинов, кроме ацетилена, продуктом гидратации является кетон.
CH≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3
Полученное вещество — пропанон (ацетон).
Соответствие: 4.
В) Окисление пропена водным раствором перманганата калия без нагревания.
Это реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов). При взаимодействии алкена с холодным водным раствором KMnO4 происходит разрыв только π-связи, и к атомам углерода при бывшей двойной связи присоединяются две гидроксильные группы. Образуется двухатомный спирт (гликоль).
3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
Продукт реакции — пропандиол-1,2.
Соответствие: 2.
Г) Окисление метилпропена сернокислым раствором перманганата калия при нагревании.
Это жесткое окисление алкена. Происходит полный разрыв двойной связи C=C.
Метилпропен имеет строение CH2=C(CH3)2.
1) Концевой фрагмент =CH2 окисляется до углекислого газа CO2.
2) Фрагмент =C(CH3)2, где у атома углерода при двойной связи нет водородов (он связан с двумя метильными группами), окисляется до кетона — пропанона (ацетона).
CH2=C(CH3)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3-CO-CH3 + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Основной органический продукт — пропанон.
Соответствие: 4.
Ответ: А → 6, Б → 4, В → 2, Г → 4.
Источник: ФИПИ