Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | C6H5CH=CH2 и KMnO4 (H+) |
| Б) | C6H5CH3и KMnO4 (H+) |
| В) | C6H5CCl3 и KOH (вода, изб.) |
| Г) | C6H5CHCl2 и NaOH (водн.) |
| 1) | бензоат калия |
| 2) | фенилэтановая кислота |
| 3) | бензойная кислота |
| 4) | бензол |
| 5) | бензальдегид |
| 6) | фенилэтандиол-1,2 |
Правильный ответ
3315
Пояснение
Решение.
Разберем каждое превращение по порядку, учитывая правила окисления и гидролиза органических соединений.
А) C6H5CH=CH2 и KMnO4 (H+)
Стирол (винилбензол) при взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия подвергается жесткому окислению. Двойная связь в боковой цепи полностью разрывается. Углерод, связанный с бензольным кольцом, окисляется до карбоксильной группы (-COOH), превращаясь в бензойную кислоту. Концевой углерод (=CH2) окисляется до углекислого газа CO2.
C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) C6H5COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Продукт — бензойная кислота (вариант 3).
Б) C6H5CH3 и KMnO4 (H+)
Толуол при нагревании с подкисленным раствором перманганата калия также подвергается окислению по боковой цепи. Метильная группа (-CH3) окисляется до карбоксильной группы (-COOH).
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → (t°) 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Продукт — бензойная кислота (вариант 3).
В) C6H5CCl3 и KOH (вода, изб.)
(Трихлорметил)бензол подвергается щелочному гидролизу. Три атома хлора у одного атома углерода замещаются на три гидроксильные группы. Образующееся промежуточное соединение C6H5C(OH)3 крайне неустойчиво и отщепляет молекулу воды, превращаясь в бензойную кислоту. Поскольку в условии указан избыток щелочи (KOH), образовавшаяся кислота вступает в реакцию нейтрализации, образуя соль.
C6H5CCl3 + 4KOH (водн.) → C6H5COOK + 3KCl + 2H2O
Продукт — бензоат калия (вариант 1).
Г) C6H5CHCl2 и NaOH (водн.)
(Дихлорметил)бензол (бензальхлорид) при гидролизе водным раствором щелочи замещает два атома хлора на две гидроксильные группы. Промежуточный диол C6H5CH(OH)2, у которого две группы -OH находятся при одном атоме углерода (гем-диол), неустойчив и мгновенно отщепляет воду, превращаясь в альдегид.
C6H5CHCl2 + 2NaOH (водн.) → C6H5CHO + 2NaCl + H2O
Продукт — бензальдегид (вариант 5).
Ответ: А → 3, Б → 3, В → 1, Г → 5.
Источник: ФИПИ