Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основные продукты.

А) (CH₃)₂CHCOONa + NaOH → (t°)
Перед нами реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочью (реакция Дюма). В ходе этой реакции от молекулы соли отщепляется карбонат натрия (Na₂CO₃), а атом водорода из щелочи встает на место карбоксильной группы.
Уравнение: (CH₃)₂CHCOONa + NaOH → (t°) CH₃-CH₂-CH₃ + Na₂CO₃.
Исходная соль — изомаслянокислый натрий (2-метилпропаноат натрия). При удалении группы -COONa и добавлении водорода образуется пропан.
Соответствие: 3 (пропан).

Б) ClCH₂CH₂Cl + NaOH (спирт.) →
Это реакция дегидрогалогенирования вицинального дигалогеналкана (1,2-дихлорэтана) под действием спиртового раствора щелочи. При избытке щелочи или сильном нагревании отщепляются две молекулы хлороводорода (HCl), что приводит к образованию тройной связи.
Уравнение: ClCH₂-CH₂Cl + 2NaOH (спирт.) → CH≡CH + 2NaCl + 2H₂O.
Продуктом реакции является этин (ацетилен).
Соответствие: 2 (этин).

В) CH₃CH₂COOK + H₂O → (электролиз)
Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе). На аноде происходит окисление анионов кислоты: углекислый газ (CO₂) уходит, а оставшиеся углеводородные радикалы удваиваются.
Уравнение на аноде: 2CH₃CH₂COO⁻ - 2e⁻ → CH₃CH₂-CH₂CH₃ + 2CO₂↑.
Из этильных радикалов (CH₃CH₂-) при их соединении образуется н-бутан.
Соответствие: 4 (н-бутан).

Г) BrCH₂CH₂CH₂Br + Mg →
Это реакция дегалогенирования дигалогеналкана, в котором атомы галогена разделены тремя атомами углерода (1,3-дибромпропан). Магний «забирает» атомы брома, и концы углеродной цепи замыкаются в цикл.
Уравнение: Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Mg → (цикло)-C₃H₆ + MgBr₂.
Продуктом является трехчленный цикл — циклопропан.
Соответствие: 6 (циклопропан).

Ответ: А → 3, Б → 2, В → 4, Г → 6.

Источник: ФИПИ