Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) |
|
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) | 1-бромпропан |
| 2) | 2-бромпропан |
| 3) | 1,2-дибромпропан |
| 4) | 1,3-дибромпропан |
| 5) | 1,1-дибромпропан |
| 6) | 2,2-дибромпропан |
Правильный ответ
2361
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции, опираясь на правила органической химии, изучаемые в рамках подготовки к ЕГЭ.
А) CH3–CH=CH2 + HBr
Это реакция электрофильного присоединения бромоводорода к алкену (пропену). Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (к CH2), а атом брома — к менее гидрированному (к CH).
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHBr–CH3
Образуется 2-бромпропан (вариант 2).
Б) CH3–CH=CH2 + Br2
Это реакция галогенирования алкена (пропена). Молекула брома присоединяется по месту разрыва двойной связи: один атом брома идет к первому атому углерода, второй — ко второму.
CH3–CH=CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br
Образуется 1,2-дибромпропан (вариант 3).
В) CH3–C≡CH + 2HBr
Это реакция присоединения двух молекул бромоводорода к алкину (пропину). Присоединение обеих молекул идет по правилу Марковникова. На первом этапе образуется 2-бромпропен, а на втором этапе водород снова идет к крайнему углероду (CH2), а бром — к центральному, где уже есть один бром.
CH3–C≡CH + 2HBr → CH3–CBr2–CH3
Образуется 2,2-дибромпропан (вариант 6).
Г) CH3–CH=CH2 + HBr → (пероксиды)
Присутствие пероксидов (эффект Хараша) меняет механизм реакции на радикальный. В этом случае присоединение идет против правила Марковникова: атом брома присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а водород — к центральному.
CH3–CH=CH2 + HBr → (пероксиды) CH3–CH2–CH2Br
Образуется 1-бромпропан (вариант 1).
Ответ: А → 2, Б → 3, В → 6, Г → 1.
Источник: ФИПИ