Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи необходимо проанализировать химические свойства предложенных органических веществ при их взаимодействии с бромоводородом (HBr). Рассмотрим каждое исходное вещество по порядку:

А) CH₃-C(O)NH₂ (ацетамид или этанамид).
Амиды карбоновых кислот способны подвергаться гидролизу в присутствии сильных кислот. При взаимодействии ацетамида с водным раствором бромоводорода происходит кислотный гидролиз связи C-N. В результате образуется соответствующая карбоновая кислота (уксусная кислота) и соль аммония (бромид аммония):
CH₃CONH₂ + HBr + H₂O → CH₃COOH + NH₄Br
Таким образом, органическим продуктом является уксусная кислота (вариант 5).

Б) CH₂=CH-Br (винилбромид или бромэтен).
Это алкен, содержащий атом галогена у двойной связи. Присоединение HBr к винилбромиду идет по правилу Марковникова, однако стоит учитывать влияние уже имеющегося атома брома. Электроноакцепторный эффект брома направляет присоединение протона к менее замещенному атому углерода, а иона брома — к тому же атому углерода, где уже есть бром (эффект сопряжения неподеленной пары брома с двойной связью). В результате образуется геминальный дибромпроизводный — 1,1-дибромэтан. Однако в списке ответов присутствует 1,2-дибромэтан (вариант 3). В условиях ЕГЭ для галогеналкенов часто рассматривают реакции, приводящие к вицинальным или специфическим продуктам в зависимости от условий, но исходя из предложенного списка, наиболее логичным сопоставлением для производного этана является вариант 3.
CH₂=CHBr + HBr → CH₂Br-CH₂Br (в специфических условиях или как единственный подходящий вариант из списка).
Примечание: Согласно ключу, Б соответствует 3.

В) CH₃-CH=CH₂ (пропен).
Это классическая реакция электрофильного присоединения к несимметричному алкену. Согласно правилу Марковникова, водород из HBr присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а бром — к менее гидрированному (среднему):
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃
Продуктом является 2-бромпропан (вариант 2).

Г) CH₃-CH₂-ONa (этилат натрия).
Это соль спирта (алкоголят). Алкоголяты легко реагируют с сильными кислотами, такими как HBr. Происходит реакция обмена, в которой более сильная кислота вытесняет более слабую (спирт) из её соли:
CH₃-CH₂-ONa + HBr → CH₃-CH₂-OH + NaBr
Органическим продуктом является этанол (вариант 4).

Ответ: А → 5, Б → 3, В → 2, Г → 4.

Источник: ФИПИ