Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бутен-1 |
| Б) | этилбензол |
| В) | пропин |
| Г) | стирол |
| 1) | бензол |
| 2) | фенол |
| 3) | бензойная кислота |
| 4) | бутановая кислота |
| 5) | пропановая кислота |
| 6) | уксусная кислота |
Правильный ответ
5363
Пояснение
Решение.
При окислении органических веществ перманганатом калия в кислой среде (обычно H2SO4) происходит разрыв кратных связей (двойных или тройных) или окисление боковых цепей ароматических соединений. Важно помнить правила деструкции углеродного скелета:
А) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3)
При жестком окислении алкенов происходит полный разрыв двойной связи. Крайний атом углерода (=CH2) превращается в углекислый газ CO2, а фрагмент при двойной связи, содержащий заместитель (-CH-R), окисляется до карбоксильной группы (-COOH).
Уравнение реакции:
CH2=CH-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3-CH2-COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Продуктом окисления органической части является пропановая кислота (вариант 5).
Б) Этилбензол (C6H5-CH2-CH3)
При окислении гомологов бензола в кислой среде любой алкильный заместитель, связанный с бензольным кольцом, окисляется до карбоксильной группы (-COOH), присоединенной непосредственно к кольцу. При этом «лишние» атомы углерода в боковой цепи уходят в виде CO2.
Уравнение реакции:
5C6H5-CH2-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2↑ + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
Продуктом является бензойная кислота (вариант 3).
В) Пропин (CH≡C-CH3)
При жестком окислении алкинов происходит разрыв тройной связи. Атом углерода при тройной связи, не имеющий заместителей (≡CH), окисляется до CO2, а атом углерода с заместителем (≡C-CH3) превращается в карбоксильную группу (-COOH).
Уравнение реакции:
5CH≡C-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2↑ + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
Продуктом является уксусная кислота (вариант 6).
Г) Стирол (винилбензол, C6H5-CH=CH2)
Стирол содержит двойную связь в боковой цепи. При окислении происходит разрыв этой связи. Концевой атом (=CH2) превращается в CO2, а атом углерода, связанный с бензольным кольцом, окисляется до карбоксильной группы.
Уравнение реакции:
C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → C6H5COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Продуктом является бензойная кислота (вариант 3).
Ответ: А → 5, Б → 3, В → 6, Г → 3.
Источник: ФИПИ